ethyl 3-ethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 7033-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethyl-2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 7033-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: TVKQOZBDAZOPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成（-）-脱氧阿泊定。

  摘要：

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202010759
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(cyanomethyl)-2-ethylmalonate 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 ethyl 3-ethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体选择性合成（-）-脱氧阿泊定。

  摘要：

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202010759

文献信息

• Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates
  作者：Albert Padwa、Alan T. Price

  DOI：10.1021/jo971424n

  日期：1998.2.1

  derivatives was treated with rhodium(II) acetate. Attack of the amido carbonyl oxygen at the resultant rhodium carbenoid center produced a transient push-pull carbonyl ylide dipole which underwent an intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A related annulation sequence was used to prepare the pentacyclic skeleton of the aspidosperma family of alkaloids. Synthesis of the required diazo imide was

  用乙酸铑（II）处理由N-烯基取代的3-碳烷氧基-2-哌啶酮衍生物制得的一系列重氮酰胺基酮酯。酰胺基羰基氧在生成的铑类胡萝卜素中心的进攻产生了瞬时的推挽式羰基内酯偶极，该偶极经历了分子内偶极环加成反应。使用相关的环切序列来制备生物碱天冬子精子家族的五环骨架。由3-羧基-3-乙基-2-哌啶酮和N-甲基-3-吲哚乙酸合成所需的重氮酰亚胺。用乙酸铑（II）处理重氮酰亚胺，得到瞬态的1，3-偶极，其随后在吲哚π键上进行环加成。产生的环加合物是相对于偶极的内环加成的结果，其完全符合最低的能量跃迁状态。通过三个步骤将环加合物转化为脱乙酰氧基-4-氧代-6，7-二氢长春花碱。通过X射线晶体学研究确定最终产物的立体化学。
• Total Synthesis of Quebrachamine through Macrolactamization
  作者：Shih-Wen Hsu、Hsiu-Yi Cheng、An-Chi Huang、Tse-Lok Ho、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/ejoc.201400064

  日期：2014.5

  The total synthesis of quebrachamine was achieved through the macrolactamization of cis-2-alkenylated indole 17, which was prepared by a Sonogashira reaction between indole 5b and piperidine 11 followed by cis-hydrogenation. We found that stoichiometric copper(I) iodide limited the undesired Glaser-type homocoupling of alkyne 11 that would otherwise take place during the Sonogashira coupling. This

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。
• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021102204A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD之间相互作用调节的癌症。
• Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Ruth Knier、Harald Schroers、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-1995-3950

  日期：1995.5

  2-Vinylindoles, which are easily accessible via a domino process, are useful synthons for a variety of applications. Subsequent Diels-Alder reactions yield tetrahydrocarbazoles which can be dehydrated to carbazoles such as derivatives of olivacine or elipticine. Cycloadditions with enamine intermediates led to the synthesis of epidasycarpidone.

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。