4-(N,N-diphenylamino)-5-octylthiophene-2-carbaldehyde | 1352823-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-diphenylamino)-5-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1352823-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NOS
• 分子量: 391.577
• InChiKey: XVXPDQKTZZSRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-(N,N-diphenylamino)-5-octylthiophene-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(4-(N,N-diphenylamino)-5-octylthiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Enhanced light-harvesting capability by phenothiazine in ruthenium sensitizers with superior photovoltaic performance

  摘要：

  本论文报道了两种新型钌染料[Ru(dcbpy)(potip)(NCS)₂] (JF-3，dcbpy = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，potip = 2-(4-(10H-吩噻嗪-10-基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉，以及 [Ru(dcbpy)(dpotip)(NCS)₂] (JF-4，dpotip = 2-(4-(N,N-二苯基氨基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉)的设计与合成，这两种染料包含具有电子给体性质的吩噻嗪基或N,N-二苯基氨基辅助配体。其中，含有优秀电子给体吩噻嗪的钌染料JF-3表现出优异的DSC性能（9.1%；相比之下，N3为8.8%）。通过对钌染料分子结构中使用的电子给体吩噻嗪和N,N-二苯基氨基基团的比较，表明吩噻嗪基团能有效增加带II的摩尔消光系数并拓宽其在紫外-可见吸收光谱中的带宽，降低器件电阻，延长电子寿命，并提高光电转换效率。这一发现不仅阐明了多官能化设计在钌染料分子结构中的重要意义，而且为引入优秀电子给体以改善钌染料的光捕获特性和DSC性能提供了替代途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm13178h
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(N,N-diphenylamino)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(N,N-diphenylamino)-5-octylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enhanced light-harvesting capability by phenothiazine in ruthenium sensitizers with superior photovoltaic performance

  摘要：

  本论文报道了两种新型钌染料[Ru(dcbpy)(potip)(NCS)₂] (JF-3，dcbpy = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，potip = 2-(4-(10H-吩噻嗪-10-基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉，以及 [Ru(dcbpy)(dpotip)(NCS)₂] (JF-4，dpotip = 2-(4-(N,N-二苯基氨基)-5-辛基噻吩-2-基)-1H-咪唑[4,5-f][1,10]菲罗啉)的设计与合成，这两种染料包含具有电子给体性质的吩噻嗪基或N,N-二苯基氨基辅助配体。其中，含有优秀电子给体吩噻嗪的钌染料JF-3表现出优异的DSC性能（9.1%；相比之下，N3为8.8%）。通过对钌染料分子结构中使用的电子给体吩噻嗪和N,N-二苯基氨基基团的比较，表明吩噻嗪基团能有效增加带II的摩尔消光系数并拓宽其在紫外-可见吸收光谱中的带宽，降低器件电阻，延长电子寿命，并提高光电转换效率。这一发现不仅阐明了多官能化设计在钌染料分子结构中的重要意义，而且为引入优秀电子给体以改善钌染料的光捕获特性和DSC性能提供了替代途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm13178h