6-chloro-9-(3,4-dimethoxybenzyl)-9H-purine | 55544-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-(3,4-dimethoxybenzyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(3,4-dimethoxy-benzyl)-9H-purine；6-Chloro-9-(3,4-dimethoxybenzyl)purine；6-Chloro-9-veratrylpurine；6-chloro-9-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]purine
• CAS: 55544-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 304.736
• InChiKey: HUJOFRHMJNGOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3,4-dimethoxybenzyl)-9H-purine 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 异丙醇 为溶剂， 以30%的产率得到9-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9 H-嘌呤作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的发现：合成，生物学评估和结构活性关系。

  摘要：

  两个系列的N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-9 H-嘌呤-6-胺（9a-d和10a-h）和9个取代的苄基6-氯9 H-嘌呤（11a-h）进行了设计和合成。使用MTT分析评估了它们对人骨髓性白血病（K562），人神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和胃癌（AGS）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，相对于所有测试的细胞系，化合物9d和11e-h显示出低微摩尔GI 50值。此外，化合物10b和10d对SH-SY5Y细胞显示出优异的抗增殖活性，其选择性是K562和AGS细胞的230倍以上。其中，具有良好抗肿瘤活性的化合物9d，10b，10d和11g相对于永生化小鼠海马（HT22）细胞系对肿瘤细胞系具有高选择性。此外，对AGS细胞具有亚微摩尔GI 50值的化合物9d表现出中等的微管蛋白聚合抑制活性，并且在人AGS细胞中以剂量依赖性方式诱导了G2 / M期停滞的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.054
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 乙基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 6-chloro-9-(3,4-dimethoxybenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-chloro-6-(substituted amino)-pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的化合物：##SPC1## 其中R.sub.2是1到3个碳的萘基烷基或1到3个碳的苯基烷基，在芳基部分被1到6个碳的烷氧基或1到2个氯代替。该化合物可用作生产以下式的化合物的中间体：##SPC2## 这些化合物可用作抗心绞痛或支气管扩张剂。

  公开号：

  US03936454A1

文献信息

• US3936454A
  申请人：——

  公开号：US3936454A

  公开（公告）日：1976-02-03
• Discovery of 9H-purins as potential tubulin polymerization inhibitors: Synthesis, biological evaluation and structure−activity relationships
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Xiu-Dong Shi、Hong-Fang Feng、Yu-Fang Cheng、Hai-Tao Wang、Jiang-Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.054

  日期：2017.9

  gastric cancer (AGS) cell lines were evaluated using the MTT assay. The preliminary results indicated that compounds 9d and 11e-h displayed low-micromole GI50 values against all tested cell lines. In addition, compounds 10b and 10d showed wonderful antiproliferative activities towards SH-SY5Y cells with selectivity of >230-fold over K562 and AGS cells. Among them, compounds 9d, 10b, 10d and 11g with good

  两个系列的N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-9 H-嘌呤-6-胺（9a-d和10a-h）和9个取代的苄基6-氯9 H-嘌呤（11a-h）进行了设计和合成。使用MTT分析评估了它们对人骨髓性白血病（K562），人神经母细胞瘤（SH-SY5Y）和胃癌（AGS）细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，相对于所有测试的细胞系，化合物9d和11e-h显示出低微摩尔GI 50值。此外，化合物10b和10d对SH-SY5Y细胞显示出优异的抗增殖活性，其选择性是K562和AGS细胞的230倍以上。其中，具有良好抗肿瘤活性的化合物9d，10b，10d和11g相对于永生化小鼠海马（HT22）细胞系对肿瘤细胞系具有高选择性。此外，对AGS细胞具有亚微摩尔GI 50值的化合物9d表现出中等的微管蛋白聚合抑制活性，并且在人AGS细胞中以剂量依赖性方式诱导了G2 / M期停滞的细胞凋亡。
• 5-Amino-4-chloro-6-(substituted amino)-pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03936454A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  The present invention relates to compounds having the following formula: ##SPC1## In which R.sub.2 is naphthyl alkyl of 1 to 3 carbons or phenyl alkyl of 1 to 3 carbons substituted in the aryl moiety by one or two alkoxy of 1 to 6 carbons, or one or two chloro. This compound is useful as an intermediate for the production of the compounds of the formula: ##SPC2## Which are useful as antianginal or bronchodilator agents.

  本发明涉及具有以下式的化合物：##SPC1## 其中R.sub.2是1到3个碳的萘基烷基或1到3个碳的苯基烷基，在芳基部分被1到6个碳的烷氧基或1到2个氯代替。该化合物可用作生产以下式的化合物的中间体：##SPC2## 这些化合物可用作抗心绞痛或支气管扩张剂。