1-phenylallyl p-nitrobenzoate | 34994-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylallyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-phenylallyl 4-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid-(1-phenyl-allyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-phenyl-allylester)；(α-Phenyl-allyl)-(4-nitro-benzoat)；Vinylphenylcarbinol-(4-nitro-benzoat)
• CAS: 34994-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: DUOYEJNWFKWHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  429.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylallyl p-nitrobenzoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2--2-phenyl-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations

  摘要：

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。

  DOI：

  10.1039/c0cc02456b
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 吡啶 、 乙醚 作用下， 生成 1-phenylallyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Silver Carbonate and <i>p</i>-Nitrobenzoic Acid for Accelerating Palladium-Catalyzed Allylic C–H Acyloxylation
  作者：Aymen Skhiri、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02406

  日期：2021.9.17

  An allylic C–H acyloxylation of terminal alkenes with 4-nitrobenzoic acid was assisted by a bidentate-sulfoxide-ligated palladium catalyst combined with 1,4-benzoquinone and Ag2CO3 under mild reaction conditions. The catalytic activity was remarkably enhanced by Ag2CO3 as an additive and 4-nitrobenzoic acid as a carboxylate source; both components were essential to exhibiting high catalytic activity

  在温和的反应条件下，末端烯烃与 4-硝基苯甲酸的烯丙基 C-H 酰氧基化反应由双齿亚砜连接的钯催化剂与 1,4-苯醌和 Ag 2 CO 3组合辅助。Ag 2 CO 3作为添加剂和4-硝基苯甲酸作为羧酸盐源显着提高了催化活性；这两种组分对于表现出高催化活性、高支链选择性和钯催化剂负载量低的宽底物范围都是必不可少的。7-辛烯酸乙酯 ( 1a ) 的支链选择性烯丙基酰氧基化得到产物 6,8-二羟基辛酸乙酯 ( 5 )，这是一种有用的合成中间体 ( R)-α-硫辛酸。
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，
• Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 915
  作者：Burton、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer; Schmidt; Schaefer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 131,135, 137, 139
  作者：Meisenheimer、Schmidt、Schaefer

  DOI：——

  日期：——
• Notes
  作者：Harold Burton、Frank C. Whitmore、Geo. H. Fleming

  DOI：10.1039/jr9340001268

  日期：——