ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 1158650-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1158650-45-3
• 化学式: C₂₈H₂₈BrNO₆
• 分子量: 554.437
• InChiKey: GMROJKMUXFQLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到Ethyl 18-methoxy-19-phenylmethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接联芳偶联：首次应用于阿朴啡合成

  摘要：

  我们研究了微波在直接联芳基偶联反应中用于合成阿朴啡生物碱 nantenine 类似物的用途。我们的研究表明，使用这种方法可以从苄基四氢异喹啉底物快速获得阿朴啡核心。这是阿朴啡分子合成中微波辅助直接联芳基偶联反应的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.029
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT2A receptors: C1 and flexible congeners

  摘要：

  C1 and flexible analogs of (+/-)-nantenine were synthesized and evaluated for antagonist activity at human 5-HT(2)A receptors in a calcium mobilization assay. This work has resulted in the identification of the most potent 5-HT2A antagonist known based on an aporphine. Our results also suggest that the C1 position may be a key site for increasing 5-HT2A antagonist activity in this compound series. In addition, the structural rigidity of the aporphine core appears to be required for nantenine to function as a 5-HT2A antagonist. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.048