2-propyl-1,10-phenanthroline | 95631-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-propyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-n-propyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 95631-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: NCJLNHXSAIMIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1,10-phenanthroline 在 对甲苯磺酸 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[1-(2,6-diethylphenylimino)propyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and process for preparing aminal iron (II) complexes thereof

  摘要：

  提供了一种制备N-邻酰基取代的含氮杂环化合物及其酰胺铁（II）络合物的过程，以及所述过程获得的络合物在烯烃寡聚催化剂中的应用。本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物例如为2-酰基-1,10-邻菲啰啉或2,6-二乙酰吡啶，如b式所示，本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物是通过在取代或未取代的硝基苯中对其前体进行反应而产生的。本发明中所提供的前体如式I所示，可由1,10-邻菲啰啉与三烷基铝或卤代烷基铝RnAIXm或取代或未取代苄基锂Ph′CH2Li反应，随后进行水解得到。本发明提供的制备方法具有较少的合成步骤，简便的工艺，低毒性效应，降低了催化剂的制备成本，并在工业应用中展现出良好的前景。

  公开号：

  US09266982B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetoxypropyl)-1,10-phenanthroline 在 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到2-propyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Samarium-Promoted Coupling of Pyridine-Based Heteroaryl Analogues of Benzylic Acetates with Carbonyl Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Substituted pyridine, quinoline, isoquinoline, bipyridine, and 1,10-phenanthroline analogues of benzylic acetates undergo Sml(2)-promoted coupling with aldehydes and ketones to afford (2-hydroxyalkyl)heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/ol050944z

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• A new practical approach towards the synthesis of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives at room temperature
  作者：Yongfeng Cheng、Xuesong Han、Huangche Ouyang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c2cc17208a

  日期：——

  An efficient method towards synthesis of 1,10-phenanthrolines is described. Through Lewis acid-catalyzed annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and 8-aminoquinolines, a variety of unsymmetric and symmetric 1,10-phenanthroline derivatives were readily prepared with high regioselectivity at room temperature.

  描述了一种合成1,10-苯并吡啶的高效方法。通过路易斯酸催化的环化反应，3-乙氧基环丁酮与8-氨基喹啉反应，可以在室温下高选择性地制备多种不对称和对称的1,10-苯并吡啶衍生物。
• Samarium-Promoted Coupling of 1,10-Phenanthroline with Carbonyl Compounds for Synthesis of New Ligands
  作者：Jeremy A. Weitgenant、Jonathan D. Mortison、David J. O'Neill、Brendan Mowery、Anders Puranen、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo0303416

  日期：2004.4.1

  1,10-Phenanthroline reacts with aldehydes and ketones in the presence of samarium diiodide to produce 2-(1-hydroxyalkyl)-1,10-phenanthrolines. The hydroxyalkyl substituent can be functionalized in numerous ways or removed to permit further ligand variation. The carbonyl coupling reaction can also be repeated to provide 2,9-disubstituted phenanthrolines. Taken together, these operations provide ready access to a large number of phenanthroline derivatives to serve as ligand libraries for catalyst exploration.
• Pijper; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 399 - 404
  作者：Pijper、Van der Goot、Timmerman、Nauta Th.

  DOI：——

  日期：——
• PIJPER, P. J.;GOOT, H. VAN, DER;TIMMERMAN, H.;NAUTA, WIJBE, TH., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 399-404
  作者：PIJPER, P. J.、GOOT, H. VAN, DER、TIMMERMAN, H.、NAUTA, WIJBE, TH.

  DOI：——

  日期：——