3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonic peroxyanhydride | 80953-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonic peroxyanhydride
• CAS: 80953-39-5
• 化学式: C₁₆H₆F₁₂O₆S₂
• 分子量: 586.333
• InChiKey: KHDVBDFBTPBRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 、 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonic peroxyanhydride 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 以51 %的产率得到(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的双官能化

  摘要：

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02541
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonic peroxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的双官能化

  摘要：

  报道了双（芳基磺酰基）过氧化物介导的环烯醇醚的 1,2-双官能化。Bis(nosyl) peroxide 选择性地磺酰化烯醇醚的 3 位，生成氧碳正离子，该离子被 2 位的羧酸亲核试剂捕获。该反应以良好的收率进行，并耐受各种环状烯醇醚，包括甘醇和各种羧酸，它们充当氧碳离子捕获试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02541

文献信息

• Structural effects on the transition states of imine-forming eliminations in N-substituted O-(arylsulfonyl)hydroxylamines
  作者：Robert V. Hoffman、Jean M. Shankweiler

  DOI：10.1021/ja00220a048

  日期：1988.6
• The oxidation of amines with sulfonyl peroxides. 6. Transition-state structures of base-promoted, imine-forming eliminations from N-benzyl-O-(arylsulfonyl)hydroxylamines
  作者：Robert V. Hoffman、Edward L. Belfoure

  DOI：10.1021/ja00372a014

  日期：1982.4