[(2R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-bromooxan-2-yl]oxy-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphonamidic acid | 1312716-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-bromooxan-2-yl]oxy-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphonamidic acid
• CAS: 1312716-10-1
• 化学式: C₁₄H₂₃BrCl₂NO₈P
• 分子量: 515.122
• InChiKey: ZXAKBLFJAKTYHS-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 copper(II) sulfate 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、699.94 Pa 条件下， 反应 23.0h， 生成 [(2R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-bromooxan-2-yl]oxy-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphonamidic acid 、 [(2S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-bromooxan-2-yl]oxy-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphonamidic acid
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATED DIDEOXY SUGAR DERIVATES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种卤代二脱氧糖衍生物，具有以下一般结构I，其中X为卤素，R1和R2为H或Br；R3和R4为OH或OAc。本发明的化合物1-14对人鼻咽癌CNE-2Z细胞、人肺癌A549细胞、人结肠癌HT-29细胞、人肝癌Bel-7402细胞、人直肠癌细胞HCE 8693、人胃癌BGC-803细胞、人食管癌CaEs-17细胞、人乳腺癌细胞MCF-7、人卵巢癌细胞A2780、胰腺癌细胞PC-3、人膀胱细胞EJ、人脑胶质细胞TG-905、人白血病细胞K562、人黑色素瘤M 14细胞和人间变性甲状腺癌TA-K细胞具有强烈的抑制作用。它们可以用于制备抗肿瘤药物，并具有显著的临床价值。

  公开号：

  US20120283198A1

文献信息

• HALOGENATED DIDEOXY SACCHARIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Suzhou Harmony Biotechnology Co., Ltd

  公开号：EP2520580B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• HALOGENATED DIDEOXY SUGAR DERIVATES, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：MAO Hua

  公开号：US20120283198A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A halogenated dideoxy sugar derivative, having the following general structure I wherein X is halogen, R 1 and R 2 are H or Br; R 3 and R 4 are OH or OAc. The compounds 1-14 of the current invention has strong inhibition effect on human nasopharyngeal cancer CNE-2Z cells, human lung cancer A549 cells. human colon cancer HT-29 cells, human liver cancer Bel-7402 cells, human rectum cancer cells HCE 8693, human stomach cancer BGC-803 cells, human esophagus cancer CaEs-17 cells, human breast cancer cells MCF-7, human ovarian cancer cells A2780, pancreatic cancer cells PC-3, human bladder cells EJ, human brain glia cells TG-905, human leukemia cells K562, human melanoma M 14 cells and human anaplastic thyroid carcinoma TA-K cells. They can be used to prepare anti-tumor medicament and have significant clinic value.

  一种卤代二脱氧糖衍生物，具有以下一般结构I，其中X为卤素，R1和R2为H或Br；R3和R4为OH或OAc。本发明的化合物1-14对人鼻咽癌CNE-2Z细胞、人肺癌A549细胞、人结肠癌HT-29细胞、人肝癌Bel-7402细胞、人直肠癌细胞HCE 8693、人胃癌BGC-803细胞、人食管癌CaEs-17细胞、人乳腺癌细胞MCF-7、人卵巢癌细胞A2780、胰腺癌细胞PC-3、人膀胱细胞EJ、人脑胶质细胞TG-905、人白血病细胞K562、人黑色素瘤M 14细胞和人间变性甲状腺癌TA-K细胞具有强烈的抑制作用。它们可以用于制备抗肿瘤药物，并具有显著的临床价值。