N-Fmoc-D-serine allyl ester | 1182733-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-D-serine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Ser-O-allyl；Fmoc-D-Ser-OAll；prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1182733-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: HJPQKBAZSODTJO-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-D-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R)-3-O-[5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]-2-([{(9H-fluoren-9-yl)methoxy}carbonyl]amino)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简化的新型莫来霉素类似物；使用丝氨酸模板策略来链接关键药剂师。

  摘要：

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000033
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Fmoc-D-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  简化的新型莫来霉素类似物；使用丝氨酸模板策略来链接关键药剂师。

  摘要：

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000033

文献信息

• Solid-Phase Parallel Synthesis of Functionalised Medium-to-Large Cyclic Peptidomimetics through Three-Component Coupling Driven by Aziridine Aldehyde Dimers
  作者：Adam P. Treder、Jennifer L. Hickey、Marie-Claude J. Tremblay、Serge Zaretsky、Conor C. G. Scully、John Mancuso、Annie Doucet、Andrei K. Yudin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/chem.201500068

  日期：2015.6.15

  solid‐phase parallel synthesis of macrocyclic peptides using three‐component coupling driven by aziridine aldehyde dimers is described. The method supports the synthesis of 9‐ to 18‐membered aziridine‐containing macrocycles, which are then functionalized by nucleophilic opening of the aziridine ring. This constitutes a robust approach for the rapid parallel synthesis of macrocyclic peptides.

  描述了使用氮丙啶醛二聚体驱动的三组分偶联的大环肽的首次固相平行合成。该方法支持合成9至18元含氮丙啶的大环，然后通过氮丙啶环的亲核开环将其官能化。这构成了快速并行合成大环肽的可靠方法。
• Antibacterial cyclic d,l-α-glycopeptides
  作者：Leila Motiei、Shai Rahimipour、Desiree A. Thayer、Chi-Huey Wong、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b902455g

  日期：——

  We report the design, synthesis, membrane activity, biophysical characterization, and in vitro antibacterial activities of cationic cyclic D,L-α-glycopeptides bearing D-glucosamine (GlcNH2), D-galactose (Gal), or D-mannose (Man) glycosyl side chains.

  我们报告了带有D-氨基葡萄糖（GlcNH2）、D-半乳糖（Gal）或D-甘露糖（Man）糖苷侧链的阳离子环状D,L-α-糖肽的设计、合成、膜活性、生物物理特性及体外抗菌活性。
• Cyclopropenium Cation Promoted Dehydrative Glycosylations Using 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxy-Sugar Donors
  作者：Jason M. Nogueira、Son Hong Nguyen、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol200726v

  日期：2011.6.3

  Dehydrative glycosylation reactions using 2-deoxy- and 2,6-dideoxy-sugar donors promoted by a combination of 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene and tetrabutylammonium iodide (TBAI) are described. The reactions are α-selective and proceed under mild conditions at room temperature without the need for special dehydrating agents. The reaction is shown to be effective with a number of glycosyl acceptors

  描述了使用由3，3-二氯-1，2-二苯基环丙烯和碘化四丁基铵的组合促进的2-脱氧和2，6-二脱氧糖供体的脱水糖基化反应。反应是α-选择性的，并且在室温下在温和条件下进行，不需要特殊的脱水剂。该反应对许多糖基受体是有效的，包括具有酸和碱敏感性功能的那些。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的