4-叠氮基-3-硝基苯甲醛 | 19155-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 4-azido-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Azido-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 19155-93-2
• 化学式: C₇H₄N₄O₃
• 分子量: 192.134
• InChiKey: AMHMRTCZQPWJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3-硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-formylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  具有体内杀菌抗结核活性的含氮氧化物杂环的设计，合成和表征

  摘要：

  由结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病是导致全世界死亡人数最多的传染病。本文中，合成了22种新的含N-氧化物的化合物，然后在体外和体内评估了它们对Mtb的抗结核潜力。发现化合物8是最有前途的化合物，相对于活性Mtb和非复制Mtb的MIC 90值分别为1.10和6.62μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物8的安全性和有效性; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致Mtb降低至小鼠感染模型中无法检测到的水平。基于微阵列的作用机理初步研究表明化合物8阻止翻译。总而言之，这些结果表明苯并呋喃聚糖衍生物8是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01332
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以3.4 g的产率得到4-叠氮基-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂环取代联苯类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类杂环取代联苯类化合物及其医药用途。本发明的化合物通过在杂环上引入亲水性基团（引硝基或者溴原子），在保持与PD‑L1蛋白高结合率的同时提高了代谢稳定性，使PD‑1/PD‑L1抑制活性得到提高。本发明的化合物可以阻断PD‑1/PD‑L1信号通路，并作为免疫检查点PD‑1/PD‑L1小分子抑制剂。

  公开号：

  CN116730940A

文献信息

• Leishmanicidal Activities of Novel Synthetic Furoxan and Benzofuroxan Derivatives
  作者：Luiz Antônio Dutra、Letícia de Almeida、Thais G. Passalacqua、Juliana Santana Reis、Fabio A. E. Torres、Isabel Martinez、Rosangela Gonçalves Peccinini、Chung Man Chin、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Marcia A. S. Graminha、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1128/aac.00052-14

  日期：2014.8

  A novel series of furoxan (1,2,5-oxadiazole 2-oxide) (compounds 3, 4a and -b, 13a and -b, and 14a to -f) and benzofuroxan (benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide) (compounds 7 and 8a to -c) derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for in vitro activity against promastigote and intracellular amastigote forms of Leishmania amazonensis. The furoxan derivatives exhibited the ability to generate

  一系列新型呋喃（1,2,5-恶二唑 2-氧化物）（化合物 3、4a 和 -b，13a 和 -b，以及 14a 至 -f）和苯并呋喃（苯并[c][1,2,5 ]恶二唑 1-氧化物）（化合物 7 和 8a 至 -c）衍生物被合成、表征和评估对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式的体外活性。呋喃衍生物表现出产生不同水平一氧化氮的能力（7.8% 至 27.4%）。苯并呋喃衍生物 8a 能够在 48 小时后以 0.75 mM 的浓度增加来自感染 L. amazonensis 的鼠巨噬细胞的培养基上清液中亚硝酸盐的产量。呋喃和苯并呋喃衍生物对前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式均表现出显着的杀利什曼原虫活性。化合物8a、14a和-b，和 14d 的选择性杀利什曼原虫活性优于两性霉素 B 和喷他脒。pH 5.4 的体外研究表明，化合物 8a 在 8 小时之前是稳定的，并且化合物 14a 作为前药，释放活性醛
• Synthesis and Preliminary Evaluation of N-Oxide Derivatives for the Prevention of Atherothrombotic Events
  作者：Leandro Rosseto、Maria Pires、Aylime Melchior、Priscila Bosquesi、Aline Pavan、Sisi Marcondes、Man Chung、Jean Santos

  DOI：10.3390/molecules201018185

  日期：——

  Thrombosis is the main outcome of many cardiovascular diseases. Current treatments to prevent thrombotic events involve the long-term use of antiplatelet drugs. However, this therapy has several limitations, thereby justifying the development of new drugs. A series of N-oxide derivatives (furoxan and benzofuroxan) were synthesized and characterized as potential antiplatelet/antithrombotic compounds. All compounds (3a,b, 4a,b, 8a,b, 9a,b, 13a,b and 14a,b) inhibited platelet aggregation induced by adenosine-5-diphosphate, collagen, and arachidonic acid. All compounds protected mice from pulmonary thromboembolism induced by a mixture of collagen and epinephrine; however, benzofuroxan derivatives (13a,b and 14a,b) were the most active compounds, reducing thromboembolic events by up to 80%. N-oxide derivative 14a did not induce genotoxicity in vivo. In conclusion, 14a has emerged as a new antiplatelet/antithrombotic prototype useful for the prevention of atherothrombotic events.

  血栓形成是许多心血管疾病的主要结局。目前用于预防血栓形成事件的治疗方法涉及长期使用抗血小板药物。然而，这种疗法存在若干局限性，因此有必要开发新药物。一系列 N-氧化物衍生物（呋喃并氧化物和苯并呋喃并氧化物）被合成并表征为潜在的抗血小板/抗血栓化合物。所有化合物（3a,b, 4a,b, 8a,b, 9a,b, 13a,b 和 14a,b）均抑制由二磷酸腺苷、胶原和花生四烯酸诱导的血小板聚集。所有化合物均能保护小鼠免受由胶原和肾上腺素混合物诱导的肺血栓栓塞；然而，苯并呋喃并氧化物衍生物（13a,b 和 14a,b）是活性最高的化合物，能将血栓栓塞事件减少高达 80%。N-氧化物衍生物 14a 在体内未诱导基因毒性。总之，14a 已成为一种新的抗血小板/抗血栓原型，对预防动脉粥样血栓形成事件具有重要意义。
• 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111909108B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；
• 哌啶类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112608320B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了如式(I)所示的哌啶类化合物及其制备方法和医药用途，具体是指哌啶类USP7抑制剂化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物及制备方法和用途，本发明的化合物能抑制USP7酶的活性，同时具有非常好的选择性和成药性，可以用于制备预防或治疗肿瘤疾病或病毒感染性疾病的药物。
• SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151493

  日期：2020.2

  A useful method for the synthesis of aryl azides via SNAr reaction of phenol derivatives using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as an azidation reagent was developed. Various phenol derivatives bearing electron-withdrawing groups were converted into the corresponding aryl azides in a single step. This method is easy to perform and enables the preparation of aryl azides without the use of explosive azide

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。