(Z)-methyl 2-(1,2-diphenylvinyl)benzoate | 1337965-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(1,2-diphenylvinyl)benzoate；methyl 2-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]benzoate
• CAS: 1337965-10-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PBSSSEDVWQFBOT-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 二苯基乙炔 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-(1,2-diphenylvinyl)benzoate 、 (E)-methyl 2-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions

  摘要：

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。

  DOI：

  10.1126/science.1207922

文献信息

• COMPOUNDS, REACTIONS, AND SCREENING METHODS
  申请人：HARTWIG John F.

  公开号：US20130274144A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides a method comprising identifying a successful metal-mediated conjugation reaction by analyzing a test mixture for the presence of a conjugation product. The invention provides a two-dimensional approach to reaction discovery in which many catalysts for many catalytic reactions can be tested simultaneously to provide an efficient discovery platform. Reactants and products from the system can be identified using techniques such as gas chromatography, liquid chromatography, mass spectrometry, and combinations thereof.

  本发明提供了一种方法，其中包括通过分析测试混合物中的共轭产物的存在来识别成功的金属介导的共轭反应。本发明提供了一种二维方法来发现反应，其中可以同时测试许多催化剂和催化反应，以提供高效的发现平台。可以使用气相色谱、液相色谱、质谱等技术来识别系统中的反应物和产物。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Remote sp² C–H Carboxylation via Catalytic 1,4-Ni Migration with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Daniel Janssen-Müller、Basudev Sahoo、Yaya Duan、Xueqiang Wang、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.0c08810

  日期：2020.9.23

  A remote catalytic reductive sp(2.) C-H carboxylation of arenes with CO2 (1 bar) via 1,4-Ni migration is disclosed. This protocol constitutes the first catalytic 1,4-Ni migration reported to date, thus offering new vistas in the Ni-catalyzed reductive coupling arena while providing an unconventional new platform for incorporating electrophilic sites at remote sp(2) C-H linkages.
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。