3-hydroxymethyl-N-p-tolyl-1(2H) isoquinolinone | 73109-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-N-p-tolyl-1(2H) isoquinolinone
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-2-p-tolyl-2H-isoquinolin-1-one；3-(Hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 73109-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QQANEJWSJPDZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-N-p-tolyl-1(2H) isoquinolinone 、 丙二酸 、 吡啶 生成 (E)-3-[2-(4-methylphenyl)-1-oxoisoquinolin-3-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  MODI A. R.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 4, 304-306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxymethyl-N-p-tolyl-1(2H) isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00359-8