(S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide | 1132758-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1132758-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OKLJQMHTDMDYCB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1-(3-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₂H₃₇O₃P 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  单齿手性螺磷配体的铑配合物催化（Z）-和（E）-β-芳基酰胺的对映选择性氢化：手性β-芳基异丙胺的新途径

  摘要：

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.032

文献信息

• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jian Chen、Weicheng Zhang、Huiling Geng、Wei Li、Guohua Hou、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200805058

  日期：2009.1.12

  Direct condensation of β‐arylketones with acetamide afforded both Z and E enamides. The Z‐configured substrates underwent hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh/tangphos catalytic system (see scheme; tangphos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐[2,2′]‐diphospholanyl). The product β‐arylisopropylamines are important precursors to several drugs.

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。
• Asymmetric Biocatalytic Amination of Ketones at the Expense of NH₃ and Molecular Hydrogen
  作者：Anja K. Holzer、Katharina Hiebler、Francesco G. Mutti、Robert C. Simon、Lars Lauterbach、Oliver Lenz、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01154

  日期：2015.5.15

  A biocatalytic system is presented for the stereoselective amination of ketones at the expense of NH3 and molecular hydrogen. By using a NAD(+)-reducing hydrogenase, an alanine dehydrogenase, and a suitable omega-transaminase, the R- as well as the S-enantiomer of various amines could be prepared with up to >99% ee and 98% conversion.
• Enantioselective hydrogenation of (Z)- and (E)-β-arylenamides catalyzed by rhodium complexes of monodentate chiral spiro phosphorous ligands: a new access to chiral β-arylisopropylamines
  作者：Shou-Fei Zhu、Tao Liu、Shuang Yang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.032

  日期：2012.9

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of both (Z)- and (E)-β-arylenamides was developed by using monodentate chiral spiro phosphite and phosphine ligands, respectively. The hydrogenation reaction provides an efficient access to optically active β-arylisopropylamines, important building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。