Carbobenzoxy-N6=-nitro-L-arginal | 39740-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbobenzoxy-N6=-nitro-L-arginal
• 英文别名: Carbobenzoxy-N⁶=-nitro-L-arginal
• CAS: 39740-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: KIBQWMPPXSLZII-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbobenzoxy-N6=-nitro-L-arginal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new method to synthesize .ALPHA.-aminoaldehydes.

  摘要：

  苄氧羰基（Cbz）氨基酸酯通过二异丁基铝氢化物还原为相应的α-氨基醛。通过钠硼氢化物还原得到的Cbz-氨基醇的特定旋转与光学纯材料的比较表明，在硅胶上进行色谱分离会显著导致Cbz-α-氨基醛的变旋现象，这是通过酮-烯醇的互变异构造成的。Cbz-S-Bzl-半胱氨酸易于显著变旋。另一方面，Cbz-NG-硝基精氨酸醛的变旋现象很少。这一事实可能与精氨酸衍生物特有的环状卡宾醇胺结构有关。由粗制Cbz-α-氨基醛制备的半卡宾酮可以不发生变旋地再生成为初始的醛。这些半卡宾酮可能作为肽醛合成的良好起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3081
• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 生成 Carbobenzoxy-N6=-nitro-L-arginal
  参考文献：
  名称：

  亮肽素及其类似物的合成研究。

  摘要：

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.515

文献信息

• CrCl2 Mediated addition of allylic halides or phosphates to N-protected α-amino aldehydes. Stereocontrolled synthesis of a new core for C2 symmetric HIV-protease inhibitors
  作者：Paola Ciapetti、Massimo Falorni、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00258-x

  日期：1996.5

  The addition of gamma-monosubstituted allylchromium(lll) reagents to N-protected alpha-amino aldehydes proceeds in a stereoconvergent manner in contrast with the case of the unsubstituted reagents, where the stereoselectivity depends on the nature of the group bonded to the nitrogen. The chromium(III) reagent derived from 3-chloromethyl-2-trimethylsilyl-1-propene was used to prepare a C-2 symmetric HIV-protease inhibitor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd