D-(1α,2β,3β,4β,6β)-6-azido-2-O,3-N-carbonyl-4-fluoro-3-(methylamino)cyclohexane-1,2-diol | 169103-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: D-(1α,2β,3β,4β,6β)-6-azido-2-O,3-N-carbonyl-4-fluoro-3-(methylamino)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 169103-44-0
• 化学式: C₈H₁₁FN₄O₃
• 分子量: 230.199
• InChiKey: GSJNEKSIPIJHKS-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(1α,2β,3β,4β,6β)-6-azido-2-O,3-N-carbonyl-4-fluoro-3-(methylamino)cyclohexane-1,2-diol 在 barium dihydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-azido-3-O-<2'-(benzyloxycarbonylamino)-2',3',4',6'-tetradeoxy-6'-(2,4-dinitrophenylamino)-α-D-erythro-hexopyranosyl>-1,4,5,6-tetradeoxy-6-fluoro-1-(benzyloxycarbonyl)-methylamino-D-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ludin, Christian; Weller, Thomas; Seitz, Bernhard, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 291 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1α,2α,3β,4β,5β)-1,2-anhydro-3-O,4-N-carbonyl-5-fluoro-4-(methylamino)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 D-(1α,2β,3β,4β,6β)-6-azido-2-O,3-N-carbonyl-4-fluoro-3-(methylamino)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Meier, Walter; Seitz, Bernhard; Hoenke, Christoph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1687 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalysis en route to diamino-di(tri)deoxycyclohexitols and diamino-tetradeoxycycloheptitols
  作者：Christoph Hoenke、Per Klüwer、Uwe Hugger、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74082-2

  日期：1993.7

  Efficient enzymatic resolutions at two stages of our route from benzene to amino(deoxy)inositols (rac-11a,b; 12a,b; 13a,b) and highly selective enzymatic asymmetrizations of meso-precursors (16d; 18a,b; 21b) on the way from tropilidene to diaminotetradeoxyheptitols provide enantiomerically pure (highly enriched) aminoglycoside building blocks.