(1R,2S,5R)-2-[2-[(4R)-4-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol | 350508-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-[2-[(4R)-4-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 350508-59-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO
• 分子量: 377.57
• InChiKey: RKTXMCNFACOYGM-DZTZBPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-[2-[(4R)-4-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)-2α-styryl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[2-[(4R)-4-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过6- exo自由基环化反应合成对映体纯的单取代和双取代的四氢异喹啉

  摘要：

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00274-5