(R)-2-phenyl-(2-thienylmethyleneamino)ethanol | 139437-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-(2-thienylmethyleneamino)ethanol
• CAS: 139437-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: SXGNYHSIVOXRMA-FYQHACEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-(2-thienylmethyleneamino)ethanol 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Higashiyama Kimio, Inoue Hiroaki, Yamauchi Takayasu, Takahashi Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 2, S 111-115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 2-噻吩甲醛 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-2-phenyl-(2-thienylmethyleneamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  向手性亚胺和1,3-恶唑烷上非对映选择性地添加有机金属试剂

  摘要：

  MeLi或MeMgBr与手性芳族亚胺和衍生自（R）-苯基甘氨醇的2-芳基-1,3-恶唑烷的反应具有良好的非对映选择性（R，R，）-亚胺，但（R，S）-分别来自1,3-恶唑烷的胺

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88059-e

文献信息

• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。
• Asymmetric synthesis of (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)amines by way of a diastereoselective addition to chiral imines and oxaxolidines with organometallic reagents
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Takayasu Yamauchi、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1039/p19950000111

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the bis(α-methylbenzyl)amines, (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)-amines 6, utilizing a diastereoselective reaction of chiral imines and oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol with Organometallic reagents, is described.

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。
• Diastereoselective Addition of Silyl Enol Ether to Chiral Imines and 1,3-Oxazolidines Using a Lewis Acid
  作者：Kimio Higashiyama、Hideyoshi Kyo、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-1718

  日期：1998.5

  The Lewis acid promoted reaction of silyl enol ether to chiral imines and 1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity the (R,R)-β-amino ester derivatives from the imines, and the (R,S)-β-amino ester derivatives from the 1,3-oxazolidines.

  路易斯酸促进的硅基烯醇醚反应生成手性亚胺和来源于(R)-苯基甘氨醇的1,3-噁唑烷，良好的历戒异构选择性地得到来自亚胺的(R,R)-β-氨基酯衍生物和来自1,3-噁唑烷的(R,S)-β-氨基酯衍生物。
• Diastereoselective addition of chiral imines and 1,3-oxazolidines with Grignard reagents; Asymmetric synthesis of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80819-x

  日期：1994.1

  Asymmetric syntheses of (R)-2-aryl- and (R,R)-2,5-bis(aryl)pyrrolidines were described starting from chiral aromatic imines derived from (R)-phenylglycinol, in which the diastereoselective additions of Grignard reagents to the chiral imines and 1,3-oxazolidines were used as the key reaction step.

  （R）-2-芳基-和（R，R）-2,5-双（芳基）吡咯烷的不对称合成是从衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性芳族亚胺开始描述的，其中非对映选择性地添加了格氏试剂手性亚胺和1，3-恶唑烷的反应用作关键反应步骤。