1-cinnamyl-2-pyrrolecarbaldehyde | 389621-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-2-pyrrolecarbaldehyde
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 389621-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DGYYKUOYNHIOLO-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamyl-2-pyrrolecarbaldehyde 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3RS,3aRS,8bRS)-1-benzyl-3-phenyl-1,3a,4,8b-tetrahydro-3H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-链烯基）-2-吡咯甲醛的分子内环内加成的硝酮的区域化学方面。吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物的竞争产品

  摘要：

  系统地研究了衍生自一系列N-（2-烯基）-2-吡咯甲醛（2）的不饱和亚硝基的分子内环加成反应。就稠密和桥环区域异构体的竞争性形成而言，已观察到明显的取代作用。两种环加合物的进一步详细说明分别给出了吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00785-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydroxide 、 triethylbenzyl ammonium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-cinnamyl-2-pyrrolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-（2-链烯基）-2-吡咯甲醛的分子内环内加成的硝酮的区域化学方面。吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物的竞争产品

  摘要：

  系统地研究了衍生自一系列N-（2-烯基）-2-吡咯甲醛（2）的不饱和亚硝基的分子内环加成反应。就稠密和桥环区域异构体的竞争性形成而言，已观察到明显的取代作用。两种环加合物的进一步详细说明分别给出了吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00785-2

文献信息

• Mild and Efficient Aryl−Alkenyl Coupling via Pd(II) Catalysis in the Presence of Oxygen or Cu(II) Oxidants
  作者：Jay P. Parrish、Young Chun Jung、Seung Il Shin、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo020159p

  日期：2002.10.1

  We report herein a mild and efficient method for carbon-carbon bond formation between aryl stannanes and olefins via Pd(II) catalysis in the presence of oxygen or Cu(II) oxidants as a reoxidant. The process allows reactions between various olefins and aryl stannanes of varying electron density. Coupling methods under these oxidation conditions are comparatively described, and the benefits and limitations are also discussed.