benzo[d]thiazol-2-yl (4-methoxyphenyl)methanol | 413606-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl (4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Benzo[D]thiazol-2-YL(4-methoxyphenyl)methanol；1,3-benzothiazol-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 413606-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: IBZWNCTWDYZBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl (4-methoxyphenyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠/三氟乙酸还原缺乏 π 的杂环仲甲醇

  摘要：

  用硼氢化三氟乙酸钠 (TFA) 还原二芳基甲醇是一种由 Gribble 及其同事于 1977 年开发的反应，是制备相应二芳基甲烷的便捷方法。1991 年，Nutaitis 及其同事证明该方法也适用于还原被噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃和苯环系统的任意组合取代的仲杂环甲醇；1,3-唑、1,3-苯并唑或吡啶基取代基的存在阻止了还原，导致回收起始材料。 2 唑和吡啶基甲醇对还原的抵抗力归因于所需的碳阳离子中间体的缺乏要生成。这些还原的假设机制涉及苄基碳正离子的形成，

  DOI：

  10.1080/00304940509354979
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)benzo[d]thiazole 在 三苯基氯硅烷 、 氢碘酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl (4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘促进的（芳基）（杂芳基）甲烷的可控和选择性氧化

  摘要：

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03067

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。