1,2-二苯基-1,4-二氢异喹啉-3-酮 | 59443-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,4-二氢异喹啉-3-酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• 英文别名: 3(2H)-Isoquinolinone, 1,4-dihydro-1,2-diphenyl-；1,2-diphenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 59443-66-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: XPJZAHMFFRHJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  527.7±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1,4-二氢异喹啉-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到1-phenyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Superacid-Promoted Reactions of N-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products

  摘要：

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942387
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 三氯化铝 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2-二苯基-1,4-二氢异喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofN-Substituted 1-Aryl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29752

文献信息

• Facile and diastereoselective arylation of the privileged 1,4-dihydroisoquinolin-3(2<i>H</i>)-one scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Alexander Bunev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.18.109

  日期：——

  A practically convenient and streamlined protocol for the trans-diastereoselective introduction of an aryl substituent at position 4 of the 1,4-dihydroisoquinol-3-one (1,4-DHIQ) scaffold is presented. The protocol involves direct Regitz diazo transfer onto readily available 3(2H)-isoquinolones followed by TfOH-promoted hydroarylation by an arene molecule. Screening of the novel 1,2,4-trisubstituted 1,4-DHIQs against cancer cell lines confirmed high cytotoxicity of selected analogs, which validates this new chemotype for further investigations as anticancer cytotoxic agents.

  本文介绍了一种实用、简化的方案，用于在1,4-二氢异喹啉-3-酮（1,4-DHIQ）支架的4位引入芳基取代基的trans-对映选择性引入。该方案涉及直接Regitz重氮转移到易得的3(2H)-异喹啉酮上，然后通过TfOH促进的芳基烷基化反应与芳烃分子反应。对新型的1,2,4-三取代的1,4-DHIQs进行癌细胞系的筛选，确认了所选类似物的高细胞毒性，证实了这种新的化学类别可以作为抗癌细胞毒剂的进一步研究对象。
• Ytterbium(III) Triflate–Catalyzed Stereoselective Synthesis of β‐Lactams via [2+2] Cyclocondensation in Ionic Liquid
  作者：Rener Chen、Bingjian Yang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600908843

  日期：2006.10.1

  Catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)(3)], beta-lactams were stereoselectively synthesized from imines and acetyl chlorides in ionic liquid under mild conditions. The ionic liquid and catalyst could be recycled and reused as opposed to traditional solvent - catalyst systems.
• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——
• VENKOV, A. P.;MOLLOV, N. M., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 3, 216-217
  作者：VENKOV, A. P.、MOLLOV, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Superacid-Promoted Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products
  作者：Douglas Klumpp、Yiliang Zhang、Patrick Kindelin、Daniel DeSchepper、Chong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-942387

  日期：2006.6

  Intramolecular cyclizations involving N-acyliminium ions are shown to give products in good yields from reactions with CF3SO3H (triflic acid). The resulting 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been converted in high yields to 1,2-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which have been recently shown to be selective estrogen receptor modulators. In a reaction using a chiral N-acyliminium ion, cyclization is found to occur in moderately high diastereoselectivity. Several examples of intermolecular triflic acid-promoted reactions are also reported.

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。