2-((5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: [(5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid；2-[(5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• mdl: MFCD08282652
• 分子量: 266.251
• InChiKey: NCOVPSDBMQUDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)acetic acid 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型释放 NO 的 4-色满酮衍生物作为潜在血管扩张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一氧化氮/环磷酸鸟苷 (NO/cGMP) 信号通路是参与治疗高血压的有效机制。在我们寻找潜在的抗高血压药物的过程中，通过偶联呋喃或硝基氧基 NO 供体部分，设计并合成了一系列 4-色满酮骨架的新型 NO 供体衍生物。所有衍生物均表现出增强的一氧化氮释放能力和血管扩张活性，EC 50值范围为0.0215 μM至1.46 μM，明显优于前体3. 这些生物学评价表明所有化合物都显示出重要的血管舒张作用，并且几种化合物（9c、14b、14c、14d）显示出良好的血管扩张活性，其中 14c 是最好的。此外，分子模型研究表明，化合物 14c 以有利的构象占据了磷酸二酯酶 5 结构域的口袋。总之，我们观察到这些新型化合物可以作为设计和后续开发新型血管扩张剂和抗高血压药物的结构模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14140
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxochroman-7-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型释放 NO 的 4-色满酮衍生物作为潜在血管扩张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一氧化氮/环磷酸鸟苷 (NO/cGMP) 信号通路是参与治疗高血压的有效机制。在我们寻找潜在的抗高血压药物的过程中，通过偶联呋喃或硝基氧基 NO 供体部分，设计并合成了一系列 4-色满酮骨架的新型 NO 供体衍生物。所有衍生物均表现出增强的一氧化氮释放能力和血管扩张活性，EC 50值范围为0.0215 μM至1.46 μM，明显优于前体3. 这些生物学评价表明所有化合物都显示出重要的血管舒张作用，并且几种化合物（9c、14b、14c、14d）显示出良好的血管扩张活性，其中 14c 是最好的。此外，分子模型研究表明，化合物 14c 以有利的构象占据了磷酸二酯酶 5 结构域的口袋。总之，我们观察到这些新型化合物可以作为设计和后续开发新型血管扩张剂和抗高血压药物的结构模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14140

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• 4-色满酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：上海大学

  公开号：CN114213381A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种4‑色满酮衍生物及其制备方法和医药用途。该4‑色满酮衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构：R代表或X代表‑ONO2或R1代表或本发明合成的4‑色满酮衍生物与原料药物相比，通过不同长度和类型的linker，引入氮氧杂环或硝酸酯类一氧化氮供体，大大增加了其一氧化氮释放能力，与离体血管舒张能力，疗效也进一步提高。因此，本发明的4‑色满酮衍生物可在制备防护、处理、治疗和/或减轻高血压，心脑血管，肿瘤等病症中应用，为预防及治疗心脑血管或肿瘤类疾病提供新的治疗药物。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200262828A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2019018795A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019209948A9

  公开（公告）日：2020-01-02

  [EN] The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles dans le traitement de troubles neurologiques. Les composés selon l'invention, seuls ou en combinaison avec d'autres agents pharmaceutiquement actifs, peuvent être utilisés pour traiter ou prévenir des troubles neurologiques.