(3R,4R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1380402-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1380402-66-3
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 532.663
• InChiKey: OSAOFSIHOZPTST-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-乙酰基氯化,1-甲基- 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 (3S,4S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• Dihydropyridones: Catalytic Asymmetric Synthesis, N- to C-Sulfonyl Transfer, and Derivatizations
  作者：Carmen Simal、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201109061

  日期：2012.4.10

  promotes the reaction of ammonium enolates derived from arylacetic acids with N‐tosyl‐α,β‐unsaturated ketimines, thus giving dihydropyridones with high diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme). These products readily undergo N‐ to C‐sulfonyl photoisomerization and are derivatized to afford stereodefined piperidines and tetrahydropyrans.

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。