dimethyl-1,2-ethanedixanthate | 66822-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: dimethyl-1,2-ethanedixanthate
• 英文别名: Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-(2-methylsulfanylthiocarboxyoxy-ethyl) ester；O-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl) methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 66822-85-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₄
• 分子量: 242.408
• InChiKey: QRZFTPGRHLRPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-1,2-ethanedixanthate 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAURE A.; DESCOTES G., SYNTHESIS, 1978, NO 4, 286-288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethylenglycoldixanthat 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到dimethyl-1,2-ethanedixanthate
  参考文献：
  名称：

  从二醇和二硫化碳合成二黄原酸酯、二硫代羰基二硫化物和 1,3-oxathiolane-2-thione：聚（二硫化物）合成的模型化学

  摘要：

  沿聚合物链具有二硫键的聚合物引起了人们的兴趣，其用途从自愈聚合物到将寡核苷酸递送至细胞。将二硫化碳掺入单体可能为聚（二硫化物）提供一条新途径。使用 KOH 和 CS 2从 1,2-乙二醇和 1,4-丁二醇合成此类单体得到相应的二黄原酸酯单体 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S¯ K + (n = 1,2) 在 ∼10 g 规模上，产率为 50–62%。相关单黄原酸酯醇的合成 K + ¯SC(S)O-(CH 2 CH 2 ) n-OH (n = 1,2) 随后氧化二聚得到二硫化物二聚体 (HO-(CH 2 CH 2 ) n -OC(S)S) 2 (n = 1, 2) 代表聚合物最简单单元的结构链。乙二醇二黄原酸酯的氧化得到已知的杂环 1,3-oxathiolane-2-thione。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133302

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>,<i>S</i>-Alkanediyl<i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Trithioorthocarbonates by Thermolysis of<i>O</i>,<i>O</i>′-Alkanediyl<i>S</i>,<i>S</i>′-Dimethyl Bis-dithiocarbonates
  作者：Alain FAURE、Gérard DESCOTES

  DOI：10.1055/s-1978-24723

  日期：——