(4S)-4-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 248272-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 248272-99-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: WZJVVFYZLSJQJA-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 生成 (1S,2S)-4,12-dioxa-6,10-diazatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-5,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Oxone®的手性酮催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  易于制备带有1-氮杂-7-氧杂双环[3.5.0]癸烷骨架的手性酮1和2及其C 2对称类似物3，并将其评价为手性二环氧乙烷前体，用于烯烃不对称环氧化。带有二苯基立体壁的酮2是无效的，并且选择性很差。使用1和3获得了高达83％ee的良好选择性，这表明羰基和醚氧原子对库仑的排斥作用可作为电子壁而不是空间壁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02204-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S,5'S)-N,N-dibenzyl-5,5'-bis(oxazolidin-2-one) 在 氨 、 sodium 作用下， 以72%的产率得到(4S)-4-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first water-soluble C 2 -symmetric bis(oxazolidinone) as a potential bifunctional chiral auxiliary

  摘要：

  The first water-soluble C-2-symmetric bis(oxazolidinone) 1, a potential bifunctional chiral auxiliary, has been synthesized via regioselective intramolecular cyclization of a biscarbamate. The sodium enolate derived from N,N'-di(phenylacetyl)bis(oxazolidinone) 7 reacts with methyl iodide with high facial selectivity (95:5). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00086-0

文献信息

• Synthesis, Structure and Reactivity of an Evans-type Bis(imide) Derived from a C2-Symmetric Bis(oxazolidinone). A Reluctant Chiral Auxiliary.
  作者：David Tanner、Craig J. Railton、Ingrid Pettersson、Inger Søtofte、Stefan Sjöberg、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0703

  日期：——