2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene | 15089-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: methyl-vinyl-ketene dimethyl dithioacetal；2-Methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)buta-1,3-diene
• CAS: 15089-19-7
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: RHGSPIPWMLZHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene 在 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 生成 (E)-2,5,5-trimethyl-hepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  两种C 5共轭乙烯酮二硫缩醛作为异戊二烯合成子的制备和利用。（-）（e）-喷枪醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95141-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Saquet,M.; Thuillier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3969 - 3977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to diethylenic dithioesters by thio-claisen rearrangement
  作者：Patrick Metzner、Thi Nhan Pham、Jean Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87619-5

  日期：1986.1

  dithioacetals leads to diethylenic dithioesters under mild conditions (from 20°C to 100°C). The thio-Claisen transposition is thus confirmed as a facile sigmatropic shift. It is also demonstrated that the reverse reaction (retro thio-Claisen) proceeds simultaneously. The equilibrium mixture of ketene dithioacetal and dithioester ie usually in the range of 70 : 30 to 95 : 5. Thiophilic addition to these diunsaturated

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO 1,1-BIS(METHYLTHIO)-1,3-BUTADIENES VIA THE [2,3]SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF DITHIOCARBENES
  作者：Takeshi Nakai、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.1978.1243

  日期：1978.11.5

  Thermolysis of the sodium salts of S-allyl-S′-methyldithiocarbonate tosylhydrazones (4) followed by methylation provided good yields of the corresponding 1,1-bis(methylthio)-1,3-butadiene (1) via the [2,3]sigmatropic rearrangement of the dithiocarbenes(5).

  S-烯丙基-S'-甲基二硫代碳酸酯甲苯磺酰腙 (4) 的钠盐热解，然后甲基化，通过 [2,3 ] 二硫卡宾 (5) 的 σ 重排。
• METZNER, P.;PHAM, THI, NHAN;VIALLE, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2025-2036
  作者：METZNER, P.、PHAM, THI, NHAN、VIALLE, J.

  DOI：——

  日期：——
• CAZES B.; JULIA S., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 42, 4065-4068
  作者：CAZES B.、 JULIA S.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI T.; MIKAMI K., CHEM. LETT., 1978, NO 11, 1243-1244
  作者：NAKAI T.、 MIKAMI K.

  DOI：——

  日期：——