(+/-)-(2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol | 133886-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 133886-47-2；133886-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: PDWXFEFNUNZHLS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzenesulfonyl-1-buten-3-ol 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-(2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conjugate additions to (E)-γ-alkoxy-α-substituted-α,β-unsaturated sulfones

  摘要：

  (E)-γ-羟基-α,β-未饱和砜经过羟基的保护后，可以在α位置容易地进行功能化反应。添加三甲基--硅基α,β-未饱和苯砜的有机锂试剂在乙醚中的共轭加成具有高度的合成同素异构选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79674-2

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Diastereoselectivity of the conjugate addition of organocopper reagents to (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfones
  作者：Esteban Domínguez、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73865-2

  日期：1993.9

  The conjugate addition of organocopper reagents, mainly the higher order cuprates R3CuLi2, to (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones takes place with excellent yields and high anti-selectivity.

  有机铜试剂，主要是高阶铜酸盐R 3 CuLi 2，向（E）-γ-羟基-α，β-不饱和苯基砜的共轭加成反应，产率高，抗选择性高。