3-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester | 69079-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 3-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methylbut-3-enedithioate
• CAS: 69079-29-4
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: XXHUJLDVUAHSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester 生成 (Z)-2-methyl-4-methylthio-4-sulfinylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  METZNER, PATRICK;PHAM, THI NHAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 390-391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-butandithiosaeure 在 草酸氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二硫代和硫酮酯，第 60 版：将二硫代羧酸二价阴离子添加到醛和酮中

  摘要：

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261212

文献信息

• Access to diethylenic dithioesters by thio-claisen rearrangement
  作者：Patrick Metzner、Thi Nhan Pham、Jean Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87619-5

  日期：1986.1

  dithioacetals leads to diethylenic dithioesters under mild conditions (from 20°C to 100°C). The thio-Claisen transposition is thus confirmed as a facile sigmatropic shift. It is also demonstrated that the reverse reaction (retro thio-Claisen) proceeds simultaneously. The equilibrium mixture of ketene dithioacetal and dithioester ie usually in the range of 70 : 30 to 95 : 5. Thiophilic addition to these diunsaturated

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。
• Synthesis of saturated and unsaturated dithioesters
  作者：Pascal Gosselin、Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91584-9

  日期：1978.1
• Preparation and utilization of two C5 conjugated ketene dithioacetals as isoprene synthons. Synthesis of (-)(e)-lanceol.
  作者：Bernard Cazes、Sylvestre Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95141-x

  日期：1978.1
• Dimerization of α-ethylenic dithioesters
  作者：Pascal Gosselin、Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93165-4

  日期：1980.1
• Synthesis of iso-artemisia and artemisia ketones from ethylenic dithioesters.
  作者：P. Gosselin、S. Masson、A. Thuillier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91585-0

  日期：1978.1