dimethyl ((3R,4S)-2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate | 1598391-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl ((3R,4S)-2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
• 英文别名: (3R,4S)-6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,4-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1598391-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₉O₅P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: SFNPSNQEQLZOHV-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三氧化硫吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 dimethyl ((3R,4S)-2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.

  DOI：

  10.1021/ol500873s

文献信息

• Asymmetric construction of phosphono dihydropyranones from α-ketophosphonates enabled by Pd/chiral isothiourea relay catalysis
  作者：Mostafa Sayed、Zhipeng Shi、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d3ob01267k

  日期：——

  the synthesis of chiral phosphono dihydropyranones. This approach is enabled by Pd/chiral isothiourea relay catalysis under mild reaction conditions, starting from readily available benzyl bromides, CO, and α-ketophosphonates. The cascade reaction involves the generation of a ketene intermediate from Pd-catalyzed carbonylation of benzyl bromide and subsequent chiral Lewis base catalyzed formal [4 +

  已经开发出一种高度对映和非对映选择性的方法来合成手性膦酰基二氢吡喃酮。这种方法是通过 Pd/手性异硫脲中继催化在温和的反应条件下实现的，从容易获得的苄基溴、CO 和 α-酮膦酸酯开始。该级联反应涉及由钯催化的苄基溴的羰基化生成乙烯酮中间体以及随后的手性路易斯碱催化的形式[4 + 2]反应。膦内酯产品还可以转化为手性1,5-二酯产品，收率好，立体选择性高。
• α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis
  作者：Siobhan R. Smith、Stuart M. Leckie、Reuben Holmes、James Douglas、Charlene Fallan、Peter Shapland、David Pryde、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol500873s

  日期：2014.5.2

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.