3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2-one | 1224881-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1224881-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O
• 分子量: 354.206
• InChiKey: KISMKWLYKWKKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  弱铁催化喹喔啉酮与吲哚的氧化交叉偶联

  摘要：

  利用氯化铁作为路易斯酸催化剂，我们开发了喹喔啉酮和吲哚之间直接且温和的氧化交叉偶联反应，产生了一系列多功能的3-(吲哚-3-基)喹喔啉-2-酮衍生物。这种方法可以将多种官能团纳入最终产品中，展示了其合成的多功能性。值得注意的是，该方法成功扩大到克级反应，同时保持高产率。我们的机理研究表明，氯化铁充当催化剂，促进关键中间体的形成，这些中间体随后进行氧化以提供所需的产物。该协议的优点包括其成本效益、操作简单性以及易于通过过滤分离产品。

  DOI：

  10.3390/molecules29112649

文献信息

• An efficient synthesis of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones with TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in air
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.031

  日期：2010.4

  synthetic approach to access a variety of 3-(indol-3-yl)quinoxalin-2-ones from various quinoxalin-2-ones and very wide scope of indoles through TfOH-catalyzed Friedel–Crafts type coupling reaction in DMF has been developed. Only 10 mol % Brønsted acid as a catalyst, air as an oxidizer, and very wide range of substrates are the prominent advantages of this method.

  一种有效的一锅合成方法，可通过TfOH催化的Friedel-Crafts型偶联反应从各种喹喔啉-2-酮中获得各种3-（吲哚-3-基）喹喔啉-2-酮和非常广泛的吲哚。已经开发了DMF。该方法的显着优势是仅10 mol％的布朗斯台德酸作为催化剂，空气作为氧化剂，以及种类繁多的底物。