((cyclopropylmethyl)sulfonyl)benzene | 69563-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclopropylmethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: cyclopropylmethyl phenyl sulfone；phenyl cyclopropylmethyl sulfone；cyclopropylmethylsulfonylbenzene
• CAS: 69563-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: AODCNONIJNDRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((cyclopropylmethyl)sulfonyl)benzene 在 氢氧化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到[Dichloro(cyclopropyl)methyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A New Radical Clock for Testing the Possibility of Electron Transfer from Carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951132r
• 作为产物：
  描述：

  (环丙基甲基)(苯基)硫烷 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到((cyclopropylmethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度原子经济， 催化剂- 和 溶剂-自由的 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类使用30％的H 2 O 2水溶液

  摘要：

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36073j

文献信息

• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Alkylation of Nitropyridines via Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03920

  日期：2022.1.21

  Electrophilic nitropyridines react with sulfonyl-stabilized carbanions to give products of C–H alkylation via vicarious nucleophilic substitution. The process consists of formation of the Meisenheimer-type adduct followed by base-induced β-elimination of the sulfinic acid (e.g., PhSO2H). Mechanistic studies reveal that in the latter step alkyl substituent and adjacent nitro group tend to planarize

  亲电硝基吡啶与磺酰基稳定的碳负离子反应，通过替代亲核取代产生 C-H 烷基化产物。该过程包括形成迈森海默型加合物，然后是碱诱导的亚磺酸（例如，PhSO 2 H）的β-消除。机理研究表明，在后一步中，烷基取代基和相邻的硝基倾向于平面化，以有效稳定苄基阴离子，因此，受阻异丙基碳负离子的加合物由于空间位阻而保持稳定，以消除。
• Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling of activated secondary alkyl bromides with chlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Kai Yin、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.070

  日期：2022.12

  solution to address this problem, but it typically relies on organometallic species. Herein, we report an Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling to synthesize these compounds from alkyl and silyl electrophiles. This approach avoids the requirement for activation of Si–Cl by transition metals and thus allows for the coupling of various common chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions

  仲烷基硅烷的构建在合成领域是一个具有挑战性的课题。交叉偶联为解决这个问题提供了一种实用的解决方案，但它通常依赖于有机金属物质。在此，我们报道了一种 Mn 介导的还原性 C(sp 3 )-Si 偶联以从烷基和甲硅烷基亲电试剂合成这些化合物。这种方法避免了过渡金属对 Si-Cl 活化的要求，因此可以偶联各种常见的氯硅烷。反应条件温和，官能团相容性好。该方法提供了获得α-甲硅烷基化有机磷和砜的途径，其范围与从已建立的方法中获得的范围互补。
• Nickel catalyzed three-component sulfonylation of non-activated alkyl chlorides
  作者：Chang Gu、Zhuochen Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d3cc01447a

  日期：——

  of readily available non-activated alkyl chlorides. A wide range of alkyl aryl sulfones can be synthesized from alkyl chlorides, aryl boronic acids, and potassium metabisulfite, a cheap, efficient, and commercially available SO2 source under simple and easy-to-handle reaction conditions. High selectivity can be achieved with a slight excess of phenylboronic acid and a sulfur dioxide source.

  我们描述了镍催化的三组分磺酰化现成的非活化烷基氯。可以在简单且易于处理的反应条件下，从烷基氯、芳基硼酸和焦亚硫酸钾合成各种烷基芳基砜，焦亚硫酸钾是一种廉价、高效且可商购的 SO 2 来源。稍微过量的苯基硼酸和二氧化硫源可以实现高选择性。