4-(1H-indol-5-yl)-N,N-diphenylaniline | 1263145-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1H-indol-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1263145-51-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: MVXDWQFMWIMWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  576.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-5-yl)-N,N-diphenylaniline 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（III）催化吲哚基酮的C–H杂芳基化和Cu（II）促进的分子内环化：一锅获得发蓝酚蒽酮型多杂环化合物。

  摘要：

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00089
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-硼酸三苯胺 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4-(1H-indol-5-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、无配体和有氧方案

  摘要：

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100072

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• 一种吲哚衍生物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113024510A

  公开（公告）日：2021-06-25

  一种吲哚衍生物，其特征在于，具有如(1)所示的结构：其中，Ar1具有如(2)所示的结构，X1～X8各自独立为CR1或N，且至少有一个为N；R1各自独立地选自氢、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10链状烷氧基、C3～C10环烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基和C6～C30芳基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C3～C30杂芳基中的任意一种；并且R1可以与相连接的芳环或杂芳环稠合成环；Ar2和Ar3各自独立地选自C6～C30芳基或者C3～C30杂芳基；L1和L2各自独立地选自单键、C6～C30亚芳基或者C3～C30亚杂芳基。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Heteroarylation of Indolyl Ketones and Cu(II)-Promoted Intramolecular Cyclization: One-Pot Access to Blue-Emitting Phenanthrone-Type Polyheterocycles
  作者：Xingwen Pu、Mangang Zhang、Jingbo Lan、Shuyou Chen、Zheng Liu、Wenbo Liang、Yudong Yang、Min Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00089

  日期：2019.2.15

  Disclosed herein is a highly efficient one-pot synthetic strategy to phenanthrone-type polyheterocycles via tandem rhodium(III)-catalyzed ortho-C–H heteroarylation of indolyl ketones and copper(II)-promoted intramolecular cyclization. This protocol enables a library of blue-emitting fluorophores with high quantum yields and narrow full widths at half-maximum to be rapidly built from readily available

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。