2-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 264881-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 264881-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: OKHFXWQMVQAXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 2-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxy-6-(3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 10percent Pd/C sodium dithionite 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.34h， 生成 2-Bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n

文献信息

• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• Synthesis of naphthyl C-glycosides of rearranged tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucose
  作者：Margaret A Brimble、Timothy J Brenstrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02241-8

  日期：2000.2

  C-Glycosylation of 3-bromonaphthol 4 with benzyl-protected glycosyl donor 19 afforded rearranged bicyclic acetal 24 in which the glycosyl donor had undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the regioisomeric 2-bromonaphthol 6 with the same glycosyl donor 19 afforded the expected beta-C-glycoside 22. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。