2-{3-oxo-3-[4-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]propyl}-3H-quinazolin-4-one | 1537890-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-{3-oxo-3-[4-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]propyl}-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-[3-oxo-3-[4-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]propyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1537890-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₃
• 分子量: 379.418
• InChiKey: NLWNHSURVPSVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{3-oxo-3-[4-(1H-pyrrole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]propyl}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel PARP-1 inhibitors based on a 2-propanoyl-3H-quinazolin-4-one scaffold

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-I (PARP-1) enzyme is involved in maintaining DNA integrity and programmed cell death. A virtual screening of commercial libraries led to the identification of five novel scaffolds with inhibitory profile in the low nanomolar range. A hit-to-lead optimization led to the identification of a group of new potent PARP-1 inhibitors, acyl-piperazinylamides of 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-propionic acid. Molecular modeling studies highlighted the preponderant role of the propanoyl side chain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.048