1-Trimethylsilyl-benzylidentriphenylphosphoran | 99328-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-benzylidentriphenylphosphoran
• 英文别名: 1-trimethylsilyl benzylidene triphenylphosphorane；Triphenyl[phenyl(trimethylsilyl)methylidene]-lambda~5~-phosphane；triphenyl-[phenyl(trimethylsilyl)methylidene]-λ5-phosphane
• CAS: 99328-15-1
• 化学式: C₂₈H₂₉PSi
• 分子量: 424.598
• InChiKey: URURUEKOBZCYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl-benzylidentriphenylphosphoran 在 disodium diselenide 、 三氯化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jochem, Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Robl, Christian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-(phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-phosphonium; iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-Trimethylsilyl-benzylidentriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen

  摘要：

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26227

文献信息

• Ylide‐Stabilized Phosphenium Cations: Impact of the Substitution Pattern on the Coordination Chemistry
  作者：Tobias Stalder、Felix Krischer、Henning Steinert、Philipp Neigenfind、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/chem.202104074

  日期：2022.2.7

  cations is reported. The monoylidyl cations exhibit a distinctly higher reactivity and electrophilicity, thus yielding a chlorophosphine gold cation via chloride shift from gold to phosphorus. In contrast, the diylidyl cation formed the phosphenium AuCl complex, demonstrating the tunability of the phosphenium cation reactivity.

  转换选择性：报道了一系列叶立德取代的鏻阳离子的分离和配位化学。单酰基阳离子表现出明显更高的反应性和亲电性，从而通过氯从金向磷的转变产生氯膦金阳离子。相反，二亚基阳离子形成鏻AuCl络合物，证明了鏻阳离子反应活性的可调性。
• Phosphonio-substituierte 1,3-Diphosphanaph thaline aus der a,o-Kondensation von Phosphonium-benzyliden / Phosphonio-Substituted 1,3-Diphosphanaphthalenes from the α.o-Condensation of Phosphonium-benzylides
  作者：Georg Jochem、Alfred Schmidpeter

  DOI：10.1515/znb-1996-0603

  日期：1996.6.1

  Triphenylphosphonium 1-trimethylsilylbenzylides 1 react with the bis(dichlorophosphino)- substituted ylide 2 both at their 1- and ortho-position to yield 1,3-diphosphatetraline derivatives 4 containing two ylide and PCI units each as alternating ring members. The two PCI groups differ decisively in their spontaneous dissociation in a polar medium, as well as in their oxidation by elemental sulfur. With gallium trichloride dicationic 1,3-diphosphanaphthalenes (1,3-benzodiphosphinines) are formed, in which both phosphorus ring members achieve twocoordination and which represent a novel π¹⁰ system

  三苯基膦基-1-三甲基硅基苄基化合物1与二氯代膦取代的双膦亚胺2在它们的1位和邻位反应，生成含有两个膦亚胺和PCI单元的1,3-二膦四环衍生物4，作为交替环成员。这两个PCI基团在极性介质中自发解离的能力以及它们被元素硫氧化的能力有明显的差异。使用三氯化镓二阳离子的情况下，形成1,3-二膦萘（1,3-苯并二膦）化合物，其中两个磷环成员均达到二配位，代表了一种新颖的π¹⁰体系。

• Bestmann, Hans-Juergen; Dostalek, Roman; Zimmermann, Reiner, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2081 - 2084
  作者：Bestmann, Hans-Juergen、Dostalek, Roman、Zimmermann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Ricci, Alfredo; Fiorenza, Mariella; Degl Innocenti, Alessandro, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1068 - 1069
  作者：Ricci, Alfredo、Fiorenza, Mariella、Degl Innocenti, Alessandro、Seconi, Giancarlo、Dembech, Pasquale、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidpeter, Alfred; Noeth, Heinrich; Jochem, Georg, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 379 - 394
  作者：Schmidpeter, Alfred、Noeth, Heinrich、Jochem, Georg、Schroedel, Hans-Peter、Karaghiosoff, Konstantin

  DOI：——

  日期：——