(S)-2-Benzyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 221128-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-Benzyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• CAS: 221128-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: NNQKVOAXRJKQSI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-Benzyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (5S)-1-acetyl-5-benzyl-2H-pyrrole-5-carboxylic acid 、 (R)-1-Acetyl-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯的立体选择性桦木还原

  摘要：

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02395-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 (MeOCH₂CH₂)2N 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-Benzyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯的立体选择性桦木还原

  摘要：

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02395-8