7-bromo-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline | 1257846-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1257846-39-1
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: RZUWYKBGDQANOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氯异氰尿酸 、 甲酸铵 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-bromo-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-氯代亚胺的N-Cl键作为内部氧化剂合成异喹啉

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151771

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。
• Cp*Co ^III Catalyzed Site‐Selective CH Activation of Unsymmetrical <i>O</i> ‐Acyl Oximes: Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201507744

  日期：2015.10.26

  The synthesis of isoquinolines by site‐selective CH activation of O‐acyl oximes with a Cp*CoIII catalyst is described. In the presence of this catalyst, the CH activation of various unsymmetrically substituted O‐acyl oximes selectively occurred at the sterically less hindered site, and reactions with terminal as well as internal alkynes afforded the corresponding products in up to 98 % yield. Whereas

  描述了通过使用Cp * Co III催化剂对O-酰基肟进行定点CH活化来合成异喹啉。在这种催化剂的存在下，各种不对称取代的O-酰基肟的CH活化选择性地发生在空间较少受阻的位点，并且与末端炔烃和内部炔烃的反应提供了相应的产物，收率高达98％。尽管Cp * Co III系统催化的反应以高位点选择性（15：1至20：1）进行，但使用了相应的Cp * Rh III当使用不对称的O-酰基肟和末端炔烃时，催化剂导致较低的选择性和/或收率。氘标记研究表明，在Cp * Co III和Cp * Rh III催化下，CH活化步骤的位点选择性存在明显差异。
• Cobalt(III)-Catalyzed CH/NO Functionalizations: Isohypsic Access to Isoquinolines
  作者：Hui Wang、Julian Koeller、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201503624

  日期：2015.10.26

  CH/NO functionalizations by cobalt(III) catalysis allowed the expedient synthesis of a broad range of isoquinolines. Thus, internal and challenging terminal alkynes proved to be viable substrates for an isohypsic annulation, which was shown to proceed by a facile CH cobaltation.

  Ç  H /Ñ  ö官能化由钴（III）催化使范围广泛的异喹啉的的适宜的合成。因此，内部和具有挑战性的末端炔烃被证明是一个isohypsic环，其通过示出一个浅显下进行可行的基板 ħcobaltation。
• Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA) as a Redox-Neutral Directing Group: Rhodium Catalyzed, Additive Free, One-Pot Synthesis of Isoquinolines from Arylketones
  作者：Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Rajesh Chebolu、Asit Ghosh、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901825

  日期：2020.2.28

  A new reactivity of hydroxylamine‐O‐sulfonic acid (HOSA) has been demonstrated as redox‐neutral directing group for rhodium‐catalyzed one‐pot synthesis of diverse isoquinolines. This protocol reveals the utility of HOSA as a dircting group for the addditive free C–H/N–O annulations. Moreover, the in situ cleavage of the directing group reduces one step making it as a step‐economical process.

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。
• Rhodium-Catalyzed One-Pot Access to N-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Aryl Ketones through Triple C–H Bond Activations
  作者：Pragati Biswal、Shyam Kumar Banjare、Bedadyuti Vedvyas Pati、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02582

  日期：2021.1.1

  A Rh-catalyzed pot and step economic synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons (N-PAHs) from readily available aryl ketones and alkynes has been disclosed. Additionally, a novel synthetic application of the well-known aminating reagent hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA) has been explored as an in situ redox-neutral directing group for the formation of N-PAHs via isoquinoline. Multiple bond

  已经公开了从容易获得的芳基酮和炔烃进行Rh催化的罐和步经济合成氮杂-多环芳烃（N-PAH）。另外，已经探索了一种众所周知的胺化试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）的新型合成应用，作为通过异喹啉形成N-PAHs的原位氧化还原中性指导基团。通过三联C–H键激活的级联，在单个操作中形成多个键是该协议的优点。有效地证明了两种不同炔烃以区域选择性方式具有挑战性的环空。机理研究表明3,4-二苯基-1-甲基异喹啉是该一锅转化的活性中间体。