2-((1E,3E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 853335-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1E,3E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 853335-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₄
• 分子量: 316.205
• InChiKey: XBEKODJLHPOJJY-BRVZEXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1E,3E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-叔丁基-3-碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(furyl)3 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以66.0 mg的产率得到1-((1E,3E)-4-(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-dienyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Stille/Suzuki−Miyaura Coupling of a Hetero-Bis-metalated Diene. Rapid, One-Pot Assembly of Polyene Systems

  摘要：

  The synthesis of a hetero-bis-metallo 1,3-butadiene is reported, and its use as an orthogonal Stille and Suzuki-Miyaura coupling partner is detailed. The tin/boron diene participated successfully in a one-pot, sequential Stille and Suzuki-Miyaura coupling protocol, and its utility was demonstrated in the two-step construction of the pentaene side chain of the Fusarium metabolite lucilactaene.

  DOI：

  10.1021/ol050768u
• 作为产物：
  描述：

  tributyl((1E,3E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)buta-1,3-dienyl)stannane 、 2,4-二甲氧基碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(furyl)3 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-((1E,3E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Stille/Suzuki−Miyaura Coupling of a Hetero-Bis-metalated Diene. Rapid, One-Pot Assembly of Polyene Systems

  摘要：

  The synthesis of a hetero-bis-metallo 1,3-butadiene is reported, and its use as an orthogonal Stille and Suzuki-Miyaura coupling partner is detailed. The tin/boron diene participated successfully in a one-pot, sequential Stille and Suzuki-Miyaura coupling protocol, and its utility was demonstrated in the two-step construction of the pentaene side chain of the Fusarium metabolite lucilactaene.

  DOI：

  10.1021/ol050768u