4,4′-((2,4-dinitrophenoxy)methylene)bis(methylbenzene) | 1257658-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-((2,4-dinitrophenoxy)methylene)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 4,4'-dimethylbenzhydryl 2,4-dinitrophenyl ether；1-[Bis(4-methylphenyl)methoxy]-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 1257658-62-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: WTSDKAMUYTVWTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4′-((2,4-dinitrophenoxy)methylene)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  再谈酚盐阴离子的环境反应性：酚盐反应性的定量方法。

  摘要：

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01485

文献信息

• Solvolytic Reactivity of 2,4-Dinitrophenolates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.201000784

  日期：2010.11

  nucleofuge-specific slope parameters, s f , are relatively high, i.e., the log k vs. E f plots are steeper than for most of the previously investigated leaving groups. This may lead to intersection of the log k vs. E f plots that correspond to DNP and to some other leaving groups of similar reactivity, i.e., inversion of the relative reactivities may occur. Such inversion is shown here for DNPs and phenyl carbonates

  一系列 X,Y 取代的二苯甲基 2,4-二硝基苯酚酯 (DNP, 1-5) 在 25 °C 下在各种甲醇/水、乙醇/水和丙酮/水混合物中进行溶剂分解。线性自由能关系 (LFER) 方程 log k = sf (E f + N f ) 用于推导 SN 1 型反应的离核器特定参数（N f 和 sf ）。核偏度 (N f ) 的幅度大约为零，表明 DNP 落在已建立的核偏度标度的中间。获得的斜率参数 (sf ) 和 Grunwald-Winstein m OTS 参数表明二苯甲基 DNP 通过晚期过渡态 (TS) 溶解，其中负电荷离域导致溶剂化显着减少。由于 TS 晚，离心机特定的斜率参数 sf 相对较高，即 log k vs. E f 图比之前研究的大多数离去基团更陡峭。这可能导致对应于 DNP 的 log k 与 E f 曲线相交，并且与一些其他具有类似反应性的离去基团相交，即可能发生相对反应性的倒置。此处显示了