11β-(10'-hydroxydecyl)-17β-acetoxyestra-4,9-dien-3-one | 134414-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(10'-hydroxydecyl)-17β-acetoxyestra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: [(8S,11S,13S,14S,17S)-11-(10-hydroxydecyl)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 134414-34-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: RWHGAGFBKMPRLB-NFWZRYHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-(10'-hydroxydecyl)-17β-acetoxyestra-4,9-dien-3-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11beta-[10'-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy]decyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。3.带有末端亲电基团的雌二醇11β-正烷基衍生物：抗雌激素和细胞毒性。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞

  DOI：

  10.1021/jm970019l
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 11β-(10'-hydroxydecyl)-17β-acetoxyestra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。3.带有末端亲电基团的雌二醇11β-正烷基衍生物：抗雌激素和细胞毒性。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞

  DOI：

  10.1021/jm970019l

文献信息

• Nouveaux 19-nor stéroides ayant en position 11béta une chaîne carbonée comportant une fonction amide ou carbamate, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0384842A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  L'invention concerne les composés (I) : dans lesquels A et B sont ou bien où R2 et R sont H ou alkyle (C1-4), ou bien où R3 est H ou alkyle (C1-4) ou acyle et, - soit R17 et R17 forment ensemble une cétone, - soit R17 est hydroxyle ou acyloxy et R17 représente hydrogène, alkyle, alcényle ou alcynyle, éventuellement substitués, - X représente méthylène, arylène, CH2-O ou arylènoxy, - Y représente une simple liaison ou chaîne aliphatique C1-18) éventuellement interrompue par un ou plusieurs arylène ou oxygène ou soufre éventuellement oxydé et éventuellement terminée par un arylène, - Z représente une simple liaison ou CH2-O étant entendu que lorsque Y et Z sont une simple liaison, X ne peut être méthylène ou CH2-O, - RA et R A représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué par aryle, alkyle ou dialkylamino, hydroxy, halogène ou carboxyle estérifié ou RA et RA forment avec l'azote un hétérocycle, saturé ou non, renfermant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes éventuellement substitué par un alkyle (Ci -4), étant entendu que l'un au moins de RA ou RA n'est pas un hydrogène, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus.

  本发明涉及化合物 (I) ： 其中 A 和 B 是 其中 R2 和 R 是 H 或（C1-4）烷基，或 其中 R3 是 H 或（C1-4）烷基或酰基、 - R17 和 R17 一起形成酮、 - 或 R17 是羟基或酰氧基，R17 代表氢、烷基、烯基或炔基，可选择被取代、 - X 代表亚甲基、芳基、CH2-O 或芳基氧基、 - Y 代表单键或 C1-18 脂肪族链，可选择被一个或多个芳基或氧或可选择被氧化的 硫打断，并可选择以芳基终止、 - Z 代表单键或 -O，不言而喻，当 Y 和 Z 为单键时，X 不能为亚甲基或 -O、 - RA和R A代表氢、任选被芳基、烷基或二烷基氨基取代的烷基、羟基、卤素或酯化羧基，或者RA和RA与氮形成一个杂环，饱和或不饱和，任选含有一个或多个其他杂原子，任选被（Ci-4）烷基取代，不言而喻，RA或RA中至少有一个不是氢、 它们的制备、作为药物的用途、含有它们的组合物以及获得的新中间体。