1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 | 1038-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 1-Brom-1-<4-fluor-phenyl>-2,2-diphenyl-aethylen；1-Brom-1-(4-fluor-phenyl)-2,2-diphenyl-aethylen；1-Bromo-2,2-diphenyl-1-(p-fluorophenyl)ethylene；1-(1-bromo-2,2-diphenylethenyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1038-94-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrF
• 分子量: 353.234
• InChiKey: MFAHLWUTRVJMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 、 2-(2-溴苯基)-2-丙醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到9-(4-fluorophenyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  邻位溴苄醇经钯催化苯环合反应通过多次碳-碳键形成菲

  摘要：

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00848
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  合成的促性腺激素。IV。溴三苯乙烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00328a002

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。