(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) | 1277171-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
• CAS: 1277171-61-5
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₁₂
• 分子量: 707.734
• InChiKey: XJQGEPKPSAAVFD-WFPAUZBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  198.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) 、 2-chloro-4,4-pentamethylene-1,3,2-oxathiaphospholane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((2-sulfido-3-oxa-1-thia-2-phosphaspiro[4.5]decan-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905