(1R,2R,3R,4S)-3-(4-bromorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde | 1032817-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-(4-bromorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2R,3R,4S)-3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 1032817-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: PUKGCPJOVYAJSV-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-(4-bromorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2对称联吡咯烷催化的高活性不对称Diels-Alder反应：水介质中的催化剂循环利用及对催化模式的认识

  摘要：

  已经设计并合成了新型的C 2对称的3,3'-二烷氧基-2,2'-联吡咯烷酮，用于α，β-不饱和醛的不对称有机催化Diels-Alder反应。在水性介质中已观察到显着的环加成反应速率加速作用。催化剂1c ·2HClO 4可以通过简单的萃取方法回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体选择性。催化模式已通过DFT计算，NMR和X射线晶体学研究对二亚胺中间体进行了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4-溴肉桂醛 、 环戊二烯 在 C₁₂H₂₂N₂O₂S 、 三氯乙酸 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1R,2R,3R,4S)-3-(4-bromorophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰肼（CaSH）作为对映选择性Diels-Alder反应中的有机催化剂。

  摘要：

  环状磺酰肼首次被证明是有机催化的新功能。合成了一系列由樟脑磺酸衍生的六元环状肼。用三氯乙酸作为助催化剂，它们是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂，化学收率高，ee高达96％。反应在0℃至室温的盐水中进行。

  DOI：

  10.1021/ol8005826

文献信息

• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Application of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Yin-Chang Lai、Wan-Yi Loo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2gc35966a

  日期：——

  liquid-supported imidazolidinone catalyst I in enantioselective Diels–Alder reactions was investigated. The Diels–Alder reactions involving α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene proceeded efficiently in the presence of catalyst I to provide the desired products in moderate to good yields with good to excellent enantioselectivities. Especially noteworthy, catalyst I can be recovered and reused

  的应用 离子液体-支持的 咪唑啉酮 催化剂 我在对映选择性Diels-Alder反应中进行了研究。涉及α，β-不饱和基团的狄尔斯-阿尔德反应醛类 和 环戊二烯 在存在的情况下有效地进行了 催化剂 我将以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性提供所需的产品。特别值得一提的是催化剂 我可以回收并重复使用多达五次，同时保持其高催化活性。
• A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Ichiro Suzuki、Masafumi Ando、Rumiko Shimabara、Ai Hirata、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c0ob01138j

  日期：——

  The development of a new class of hydrazide type organocatalyst, (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-dihenylimidazolidin-2-one 2a, for enantioselective Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The new organocatalyst 2a promoted the reaction, affording Diels–Alder adducts in good yields with good levels of enantioselectivity.

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。
• Non‐Covalently Immobilized Chiral Imidazolidinone on Sulfated‐Chitin: Reusable Heterogeneous Organocatalysts for Asymmetric Diels‐Alder Reaction
  作者：Mirai Watanabe、Takuya Sakai、Marina Oka、Yuki Makinose、Hidetoshi Miyazaki、Hiroki Iida

  DOI：10.1002/adsc.201901036

  日期：2020.1.7

  synthesized by immobilization on a sulfated chitin through non‐covalent ionic interactions. The chitin‐based organocatalyst promoted the asymmetric Diels‐Alder reaction with high enantioselectivity under heterogeneous conditions and was successfully reused multiple times without apparent loss of catalytic activity and enantioselectivity.

  通过非共价离子相互作用固定在硫酸化甲壳质上，合成了一种非均相手性咪唑并二酮催化剂。基于甲壳质的有机催化剂在非均相条件下以高对映选择性促进了不对称Diels-Alder反应，并成功地重复使用了多次，而没有明显降低催化活性和对映选择性。
• Camphor Sulfonyl Hydrazines (CaSH) as Organocatalysts in Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Hao He、Bao-Jian Pei、Ho-Hsuan Chou、Tian Tian、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol8005826

  日期：2008.6.1

  Cyclic sulfonyl hydrazine was demonstrated for the first time as a new functionality for organocatalysis. A series of six-membered cyclic hydrazines derived from camphor sulfonic acid were synthesized. With trichloroacetic acid as cocatalyst, they are efficient organocatalysts for enantioselective Diels-Alder reactions with good chemical yields and up to 96% ee. The reactions took place in brine at

  环状磺酰肼首次被证明是有机催化的新功能。合成了一系列由樟脑磺酸衍生的六元环状肼。用三氯乙酸作为助催化剂，它们是对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂，化学收率高，ee高达96％。反应在0℃至室温的盐水中进行。