1-benzyl-3-carbamoylpyridinium-4-d anion | 91360-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium-4-d anion
• 英文别名: <4-²H>-N-Benzylnicotinamid-Ion；[4-²H]-N-Benzylnicotinamid-Ion；1-benzyl-4-deuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 91360-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O
• 分子量: 214.251
• InChiKey: GPBSRPLIMMWMQS-WHRKIXHSSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-dideutero-1,4-dihydronicotinamide 在 2,6-二氯-1,4-苯醌 作用下， 生成 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium-4-d anion
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)H-NAD(P)⁺Models. 74. Entropy-Controlled Kinetics, Stereochemistry, and Tunneling Effect

  摘要：

  研究了三种 NAD(P)H 类似物及其 4-脱胎化合物与 2,6-二氯和四氯-1,4-苯醌反应的动力学。研究表明，在 298 K 时，熵项占活化吉布斯能的 50-90%。对于还原试剂和氧化试剂的某些组合，量子力学隧道效应在决定反应速率方面发挥了很大作用。隧道效应可能是立体化学的另一种衡量标准。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.87

文献信息

• Ferricyanide oxidation of dihydropyridines and analogs
  作者：Michael F. Powell、James C. Wu、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00325a024

  日期：1984.6

  La reaction de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de la methyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du premier ordre en ferricyanure et en substrat

  La反应 de dihydro-1,4 nicotinamides substitues en 1, du benzyl-1 dihydro-1,4 quinoleinecarboxamide-3 et de lamethyl-10 dihydro-9,10 acridine avec Fe(CN) 6 3− est du prime ordre en铁氰尿和底物
• Reinvestigation of NADH analog redox reactions in acetonitrile: consequences of isotope scrambling on kinetic and product isotope effects
  作者：Michael F. Powell、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00385a069

  日期：1982.10

  should not be used to infer electron transfer in the hydride reductions of dihydronicotinamides. Of particular mention are the k/sub H//K/sub D/ and Y/sub H//Y/sub D/ values for the reaction (in acetonitrile) of N-methylacridinium ion with N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, N-benzyl-3-carbamoyl-4-dihydroquinoline, and N-aryl-1,4-dihydronicotinamides.

  目前的研究表明，基于 k/sub H//k/sub D/ 和 Y/sub H//Y​​/sub D/ 的假设差异的机械论点是无效的，不应用于推断电子转移二氢烟酰胺的氢化物还原。特别值得一提的是 N-甲基吖啶鎓离子与 N-苄基-1,4- 反应（在乙腈中）的 k/sub H//K/sub D/ 和 Y/sub H//Y​​/sub D/ 值二氢烟酰胺、N-苄基-3-氨基甲酰基-4-二氢喹啉和N-芳基-1,4-二氢烟酰胺。
• Hydride vs. electron transfer in the reduction of flavin and flavin radical by 1,4-dihydropyridines
  作者：Michael F. Powell、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00342a061

  日期：1983.2
• Deuterium isotope effects for the nonenzymic and glutamate dehydrogenase catalyzed reduction of an .alpha.-imino acid by NADH
  作者：R. Srinivasan、Harvey F. Fisher

  DOI：10.1021/ja00300a038

  日期：1985.7
• Kinetics of the reduction of 3,4-dihydroisoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Vivian S. F. Chew、Gary Chu

  DOI：10.1021/jo00133a015

  日期：1982.6