(4-nitrobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine | 708982-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]methanamine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 708982-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: RHKQADNEWHGZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-nitrobenzyl)-5-methyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  糠醛肟 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4-nitrobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺和意外的恶嗪酮形成：合成，晶体结构，对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1058257

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of antiproliferative 1,3-disubstituted urea derivatives
  作者：Huan-Qiu Li、Tao-Tao Zhu、Tao Yan、Yin Luo、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.011

  日期：2009.2

  Twenty-four new 1,3-disubstituted urea derivatives (compounds 1-24) were synthesized and reported for the first time. The antiproliferative activities of these compounds were evaluated against a panel of one human liver cell line (L02) and two human tumor cell lines (KB and K562) by applying the MTT colorimetric assay. The series of 1,3-disubstituted urea derivatives show good antiproliferative activity against human cancer cell lines (KB and K562) and no antiproliferative activity against liver cell line (L02). The potent in vitro antiproliferative activity of these derivatives and their selectivity for L02 are quite important points for an anticancer drug candidate with fewer side effects. Structure-activity relationships were also discussed based on the obtained experimental data. The hydroxyl groups on the phenyl ring reduced the antiproliferative activities of 1,3-disubstituted urea derivatives. The OH groups could be responsible for a reduction in the permeability of the cell membrane. Generally, an aromatic ring on N-3 seems to be in favor of enhancing the inhibitory activity, compounds introduced a nitro group substituent at C-3 position on the aromatic ring approved to generally decrease activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• Monocyclic <b>β</b>-lactam and unexpected oxazinone formation: synthesis, crystal structure, docking studies and antibacterial evaluation
  作者：Babita Aneja、Mohammad Irfan、Md. Imtaiyaz Hassan、Amresh Prakash、Umesh Yadava、Constantin G. Daniliuc、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Amir Azam、Mohammad Abid

  DOI：10.3109/14756366.2015.1058257

  日期：2016.9.2

  Novel monocyclic β-lactam derivatives bearing aryl, phenyl and heterocyclic rings were synthesized as possible antibacterial agents. Cyclization of imines (3h, 3t) with phenylacetic acid in the presence of phosphoryl chloride and triethyl amine did not afford the expected β-lactams. Instead, highly substituted 1,3-oxazin-4-ones (4h, 4t) were isolated as the only product and confirmed by single crystal

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。