(2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride | 1093191-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester hydrochloride；methyl (2S,3R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate;hydrochloride
• CAS: 1093191-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 390.867
• InChiKey: RHBSNZFBTTZVBE-MUOCVDHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride 、 trans-4-tert-Butylcyclohexanecarboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl(2S,3R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((1r,4r)-4-(tert-butyl)cyclohexane-1-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Properties of a Potent Inhibitor of Pseudomonas aeruginosa Deacetylase LpxC

  摘要：

  Over the past several decades, the frequency of antibacterial resistance in hospitals, including multidrug resistance (MDR) and its association with serious infectious diseases, has increased at alarming rates. Pseudomonas aeruginosa is a leading cause of nosocomial infections, and resistance to virtually all approved antibacterial agents is emerging in this pathogen. To address the need for new agents to treat MDR P. aeruginosa, we focused on inhibiting the first committed step in the biosynthesis of lipid A, the deacetylation of uridyldiphospho-3-O-(R-hydroxydecanoyl)-N-acetylglucosamine by the enzyme LpxC. We approached this through the design, synthesis, and biological evaluation of novel hydroxamic acid LpxC inhibitors, exemplified by 1, where cytotoxicity against mammalian cell lines was reduced, solubility and plasma-protein binding were improved while retaining potent anti-pseudomonal activity in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00377
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-2-tritylaminobutyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154642

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3R)-2-Boc-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester 、 盐酸1,4-二恶烷 在 乙醚 、 (2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以to provide the hydrochloride of 7 (840 mg, 89%) as white solid的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-Fmoc-aminobutyric acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20100190766A1

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS FOR APPLICATIONS IN BACTERIAL INFECTIONS TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE APPLIQUÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010031750A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对治疗、预防及/or改善人类疾病的有机化合物。
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• US9617256B2
  申请人：——

  公开号：US9617256B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2008154642A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.
  [FR] L'invention propose des composés antibactériens de formule (I), ainsi que des stéréoisomères, des sels pharmaceutiques acceptables, des esters et des promédicaments de ceux-ci ; des compositions pharmaceutiques comportant de tels composés ; des procédés de traitement d'infections bactériennes par l'administration de tels composés ; et des procédés pour la préparation de tels composés.