4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-4-olide | 66661-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-4-olide
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-phenyl-2(5H)-furanon；5-Hydroxy-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one；2-hydroxy-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 66661-71-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: MIYGYZKVYZIAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-4-olide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-二氢-3-苯基-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Analogs of .gamma.-hydroxybutyric acid. Synthesis and binding studies

  摘要：

  Substituted 4-hydroxybutyric (GHB) or trans-4-hydroxycrotonic acids (T-HCA) and structurally related compounds were synthesized and submitted to [3H]GHB binding. Structure-activity relationships studies highlighted for [3H]GHB binding (a) the necessity of a nonlactonic, relatively extended conformation of the gamma-hydroxybutyric chain, (b) the existence of some bulk tolerance in the vicinity of the hydroxyl group, and (c) the high sensitivity toward isosteric replacements of the carboxyl or the hydroxyl groups. T-HCA has been recently identified as a naturally occurring substance in the central nervous system (CNS) and shows a better affinity than GHB. Our findings are in favor of the presence in the CNS of specific GHB binding sites, which are different from the GABA and the picrotoxin binding sites, and for which T-HCA may be an endogenous ligand.

  DOI：

  10.1021/jm00400a001
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基呋喃-2-羧酸 在 乙醇 、 Eosin Y 、 水 、 氧气 作用下， 生成 4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• Regioselective Entry to Bromo-γ-hydroxybutenolides:  Useful Building Blocks for Assemblying Natural Product-Like Libraries
  作者：M. Aquino、I. Bruno、R. Riccio、L. Gomez-Paloma

  DOI：10.1021/ol0618611

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] We report a regioselective entry to 3-bromo- and 4-bromo-5-hydroxy-5H-furan-2-ones by photooxidation of 3-bromofuran with a singlet oxygen in the presence of a suitable base. By this procedure, a variety of 3-substituted gamma-hydroxybutenolides have become for the first time easily accessible. Strategies employing these highly functionalized building blocks for the preparation

  [反应：见正文]我们报告了在适当的碱存在下，通过3-溴呋喃与单线态氧的光氧化作用，可以选择性地3-溴和4-溴-5-羟基-5H-呋喃-2-酮的区域选择性进入。通过这种方法，各种3-取代的γ-羟基丁烯内酯首次变得容易获得。还讨论了使用这些高度功能化的构建基块来制备天然类分子聚焦库的策略。
• Severin,T.; Poehlmann,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1564 - 1577
  作者：Severin,T.、Poehlmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• SEVERIN T.; POCHLMANN H., CHEM. BER., 1978, 111, NO 4, 1564-1577
  作者：SEVERIN T.、 POCHLMANN H.

  DOI：——

  日期：——
• BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;SCHOENFELDER, ANGELE;SCHMITT, MARTINE;WERMUTH, +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, C. 893-897
  作者：BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、SCHOENFELDER, ANGELE、SCHMITT, MARTINE、WERMUTH, +

  DOI：——

  日期：——