diethyl benzyl-4-{bis[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl}phosphonate | 340741-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl benzyl-4-{bis[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl}phosphonate
• 英文别名: 1-[Bis[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl]-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 340741-55-1
• 化学式: C₃₄H₄₉O₉P₃
• 分子量: 694.679
• InChiKey: IPOKESUJZPHBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正癸氧基苯甲醛 、 diethyl benzyl-4-{bis[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl}phosphonate 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以70%的产率得到tris(4-{(E)-2-[4-(dodecyloxy)phenyl]ethenyl}phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  树枝状三苯基甲基鎓和四苯基甲烷化合物

  摘要：

  使用Wittig-Horner反应制备具有甲醇或甲烷核的Stilbenoid树状聚合物。在用三氟乙酸或四氟硼酸处理时，将树枝状三（二苯乙烯基）甲醇3a - c转化为相应的甲基盐3'a - c。树枝状亚甲基离子3'c中扩展的交叉共轭导致长波长吸收（λmax = 697 nm），而共轭模型系统3'a和3'b被红移（λmax = 772 nm和分别为748 nm）。在阳离子电荷离域从的低场位移是明显¹³C NMR信号。与深蓝色染料3'a - c相反，三（二苯乙烯基）甲醇和四（二苯乙烯基）甲烷衍生物3a - c和7在UV区域中显示出长波长吸收带。 sti-电荷离域-Wittig-Horner反应-烯烃化-树状聚合物-染料

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083374
• 作为产物：
  描述：

  tri-p-tolylmethylchloride 在 乙醇 作用下， 反应 56.0h， 生成 diethyl benzyl-4-{bis[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 OPV 链的甲基离子 - 新型 NIR 染料

  摘要：

  Carbinols 包含三个 OPV 链，是在收敛合成中产生的。共轭的延伸导致红移效应，将吸收从紫外线转移到可见光区域。甲醇系列在 λmax = 415 nm 处具有吸收收敛极限。随着每条链中重复单元数量的增加，相应的碳正离子表现出更强的红移。因此，获得了在 λmax = 879 nm 处显示收敛极限的 NIR 染料。基于 13C NMR 光谱数据讨论了碳正离子基态的电荷分布。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-k

文献信息

• Tris[oligo(1,4-phenylenevinylene)]methylium Dyes
  作者：Soungkyoo Kim、Helga Kalbitz、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200801165

  日期：——

  first, on treatment with acids, the methylium dye 2′a, which absorbs far into the NIR region (λmax = 1100 nm). The higher members 2b,c (n = 2,3) of the carbinol series yield by acidic treatment only N-protonated methylium dyes 2″′b,c. The different behavior is due to a decreasing donor–acceptor interaction with increasing D–A distance. The N-protonated methylium salts 2″′a–c show long-wavelength absorptions

  Wittig–Horner (3 + 4a–f 2a–) 制备了三[低聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)]甲醇2a–f (n = 1–4) 和三(4-苯乙烯基苯基)甲烷7a,b f) 和 Siegristreactions (5 + 6a,b 7a,b)。这些例子中的 Wittig-Horner 反应伴随着自氧化，而在 Siegrist 反应中发生还原。化合物 2a 是 2a-d 系列中最低的成员 (n = 1)，具有末端二烷基氨基，在用酸处理后首先生成甲基鎓染料 2'a，其吸收远至 NIR 区域 (λmax = 1100 nm) . 甲醇系列的高级成员 2b,c (n = 2,3) 通过酸处理仅产生 N-质子化甲基鎓染料 2"'b,c。不同的行为是由于供体-受体相互作用随着 D-A 距离的增加而减少。N-质子化甲基鎓盐 2"'a-c 在可见光/近红外边界区域显示出长波长吸收。它们的值接近，随着重复单元数
• Methylium Ions with OPV Chains − New NIR Dyes
  作者：Herbert Meier、Soungkyoo Kim

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-k

  日期：2001.3

  Carbinols, which contain three OPV chains, were generated in convergent syntheses. The extension of the conjugation leads to a bathochromic effect that shifts the absorption from the UV into the visible region. The carbinol series has a convergence limit of the absorption at λmax = 415 nm. The corresponding carbenium ions exhibit a stronger bathochromic shift with the increasing number of repeating

  Carbinols 包含三个 OPV 链，是在收敛合成中产生的。共轭的延伸导致红移效应，将吸收从紫外线转移到可见光区域。甲醇系列在 λmax = 415 nm 处具有吸收收敛极限。随着每条链中重复单元数量的增加，相应的碳正离子表现出更强的红移。因此，获得了在 λmax = 879 nm 处显示收敛极限的 NIR 染料。基于 13C NMR 光谱数据讨论了碳正离子基态的电荷分布。
• Dendritic Triphenylmethylium and Tetraphenylmethane Compounds
  作者：Herbert Meier、Soungkyoo Kim、Annette Oehlhof

  DOI：10.1055/s-0028-1083374

  日期：——

  from the low-field shifts of the ¹³C NMR signals. In contrast to the dark-blue dyes 3′a-c, the tris(stilbenyl)carbinols and tetrakis(stilbenyl)methane derivatives 3a-c and 7 exhibit long-wavelength absorption bands in the UV region. stilbene - charge delocalization - Wittig-Horner reaction - olefination - dendrimers - dyes

  使用Wittig-Horner反应制备具有甲醇或甲烷核的Stilbenoid树状聚合物。在用三氟乙酸或四氟硼酸处理时，将树枝状三（二苯乙烯基）甲醇3a - c转化为相应的甲基盐3'a - c。树枝状亚甲基离子3'c中扩展的交叉共轭导致长波长吸收（λmax = 697 nm），而共轭模型系统3'a和3'b被红移（λmax = 772 nm和分别为748 nm）。在阳离子电荷离域从的低场位移是明显¹³C NMR信号。与深蓝色染料3'a - c相反，三（二苯乙烯基）甲醇和四（二苯乙烯基）甲烷衍生物3a - c和7在UV区域中显示出长波长吸收带。 sti-电荷离域-Wittig-Horner反应-烯烃化-树状聚合物-染料