4-Bromo-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene | 490031-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Bromo-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene
• 英文别名: 7-Bromo-2,9-dimethyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene；7-bromo-2,9-dimethyl-2,4,9,14-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 490031-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₄
• 分子量: 291.15
• InChiKey: RFGAXGZKRSAFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 4-Bromo-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracen-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of dihydrodipyridopyrazines involving palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Various 4-substituted dihydrodipyridopyrazines were synthesized by palladium-mediated cross-coupling reactions. Starting from the corresponding 4-iodo or 4-bromo derivatives, the incorporation of aryl, vinyl, alkynyl and methoxycarbonyl groups is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.092
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b;3,2-e]pyrazine 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-Bromo-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-1,8,9,10-tetraaza-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Metallation and Functionalisation of Dihydrodipyridopyrazines

  摘要：

  我们描述了最近制备的5,10-二甲基-5,10-二氢二吡啶[2,3-b:3,2-e]和[2,3-b:2,3-e]吡嗪1（R = CH3）和2（R = CH3）的锂化过程。有趣的是，尽管1在吡啶环上发生了金属化，2却在甲基上发生了锂化。与电亲体的反应导致了新的功能化二氢二吡啶吡嗪的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32963