ethyl (8aR)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 176797-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8aR)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 176797-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FVNRBQXPSGXAEZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8aR)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl (8aR)-5,5,8a-trimethyl-6-oxo-1,3,7,8-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-3-methyl-3-(3-oxobutyl)piperidin-4-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (8aR)-8a-methyl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的异喹啉衍生物抑制哺乳动物2，3-氧化角鲨烯环化酶的结构和立体电子要求。

  摘要：

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证

  DOI：

  10.1021/jm9504621