2-(3-Butylselanylprop-2-ynoxy)oxane | 1035645-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-Butylselanylprop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 1035645-13-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Se
• 分子量: 275.25
• InChiKey: FNZRGLTUHMSPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Butylselanylprop-2-ynoxy)oxane 、 butyltellurenyl bromide 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-[(E)-3-butylselanyl-3-butyltellanylprop-2-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  硒炔乙炔的氢铝化：α-铝酸乙烯硒化物中间体的多用途生成和反应在碲和硒代乙烯酮缩醛的高度区域和立体选择性合成中

  摘要：

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.072

文献信息

• Hydroalumination of selenoacetylenes: a versatile generation and reactions of α-aluminate vinyl selenide intermediates in the highly regio and stereoselective synthesis of telluro(seleno)ketene acetals
  作者：Palimécio G. Guerrero、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.072

  日期：2008.6

  (Z)-butylseleno vinyl alanates intermediates which were captured with C4H9TeBr furnishing the (E)-telluro(seleno)ketene acetals exclusively. The isomers with opposite stereochemistry (Z)-telluro(seleno)ketene acetals were obtained by the reduction of phenylseleno acetylenes with lithium di-(isobutyl)-n-butyl aluminate hydride (Zweifel’s reagent) followed by reaction of (E)-phenylseleno vinyl alanates intermediates

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。